Full resolution (TIFF) - On this page / på denna sida - N:o 5 - Söderbaum, H. G., Om syntetisk framställning af alkaloider
<< prev. page << föreg. sida << >> nästa sida >> next page >>
Below is the raw OCR text
from the above scanned image.
Do you see an error? Proofread the page now!
Här nedan syns maskintolkade texten från faksimilbilden ovan.
Ser du något fel? Korrekturläs sidan nu!
This page has never been proofread. / Denna sida har aldrig korrekturlästs.
74
aktligen äfven tropin håller en etylenrest och en metylgrupp i förening
med pyridinkärnan. Att metylgruppen står bunden vid kväfveatomen,
framgår däraf, att tropin vid upphettning med barythydrat ger
metylamin; och att etylengruppen befinner sig i a-ställning (jfr skemat sid.
73), har L. visat genom att öfverföra hydrotropidin, C8 H15 N", (erhållet
genom reduktion af s. k. tropinjodur, C8 H15 NJ2, med zink och saltsyra)
uti a-etylpyridin, C5 H4 K". C2 H5. Dessa fakta tala för, att tropin är ett
n-metyl-a-oxietylderivat af hydrerad pyridin:
P u ^r/C2H4. ÖH (a)
^&i^\GRz (n)
Tropin är till sin kemiska natur en alkohol, som med syror ger
ieterarter, s. k. tropemer. En dylik tropein är nu alkaloiden atropin,
som af Ladenburg blifvit syntetiskt framstäld genom att upprepade
gånger afdunsta tropasyra och tropin med utspädd saltsyra, hvarvid i första
hand bildadt tropasyradt salt af tropin under vattenafspjälkning öfvergår
till atropin:
C6 H5. CH (CH2. ÖH) COOH + C5 H7 (02 H4 ÖH) N . CH3 =
Låter man, i stället för tropasyra, mandelsyra, C6 H5. CH (ÖH) COOH,
på nyssnämda sätt inverka på tropin, erhålles en konstgjord alkaloid,
homatropin kallad, hvilken är mindre giftig än atropin, men i likhet
med detta är ett starkt mydriaticum, ehuru dess verkningar äro hastigare
öfvergående. Den har på grund af dessa egenskaper vunnit praktisk
användning vid ögonkliniker. En annan dylik konstgjord alkaloid är
vinnamyltropein, som bildas af kanelsyra, tropin och saltsyra samt är ett
mycket starkt gift, men ej verkar mydriatiskt.
Koka-alkaloiderna. I bladen af den i Peru och Bolivia inhemska
busken Erythroxylon Coca förekomma alkaloiderna kokain,
benzoylek-gonin, truxillin (= isatropylkokain) och hygrin1) m. fl.
Det för sina lokalt anesteserande verkningar numera allmänt
bekanta kokainet isolerades: för första gången af Niemann år 1860 och
undersöktes några år därefter närmare af Lossen, som faststälde dess
empiriska formel till C17 H21 N04 och fann, att alkaloiden af stark
saltsyra sönderdelas i benzoesyra, metylalkohol och en ny alkaloidartad
förening, af Wöhler benämd ekgonin2):
C17 H21 N04 + 2H2 O = C6 H5. COOH + CH3 ÖH + C9 H15 N03.
ekgonin.
Då vid denna reaktion utom ekgonin endast ämnen af känd
sammansättning uppstå, sammanfaller tydligen frågan om kokainets
konstitution med spörsmålet om ekgoninets. År 1886 påvisade Merck, att
ekgonin vid destillation med barythydrat ger metylamin, och att det
följaktligen innehåller en vid kväfve bunden metylgrupp. Vidare lycka-
x) Hygrin är enligt äldre uppgifter en syrefri bas af sammansättningen C12H13N; på
sista tiden har dock dess enhetliga natur bestridts af liebermann, som anser det vara en
blandning af flera syrehaltiga baser.
2) Af grek. ekgonos = af kolmling.
<< prev. page << föreg. sida << >> nästa sida >> next page >>
