- Project Runeberg -  Svensk kemisk tidskrift / IV. årg. /
138

(1889-1919)
Table of Contents / Innehåll | << Previous | Next >>
  Project Runeberg | Catalog | Recent Changes | Donate | Comments? |   

Full resolution (TIFF) - On this page / på denna sida - Sidor ...

scanned image

<< prev. page << föreg. sida <<     >> nästa sida >> next page >>


Below is the raw OCR text from the above scanned image. Do you see an error? Proofread the page now!
Här nedan syns maskintolkade texten från faksimilbilden ovan. Ser du något fel? Korrekturläs sidan nu!

This page has been proofread at least once. (diff) (history)
Denna sida har korrekturlästs minst en gång. (skillnad) (historik)

138

Efter fleråriga arbeten lyckades det 1880 för v. Baeyer i München
att framställa indigoblått på syntetisk väg. För att nå målet utgick
man till en början antingen från kanelsyran eller ortonitrobenzaldehyd.

1 förra fallet framstäldes först kanelsyran, hvilket kan ske genom
upphettning af benzaidehyd med ättiksyreanhydrid

CH, CO\

2 C6 H5 CHO + CH co/0 - 2 C6 H5 CH = CH C02 H + H2 O,
kanelsyran nitrerades, hvarvid man får en blandning af orto- och
paranitro-kanelsyra, hvilka skiljas genom deras etyletrars olika löslighet i alkohol.
Endast orfonitrokanelsyran kan användas för indigosyntes, och den öfver-

L no

föres för detta ändamål genom brom till dibromid C6H5 CHBr—CHBr CO H
hvilken sedan genom alkoholiskt kali beröfvas 2 H Br och öfvergår till

NO

ortonitrofenylpropiolsyra C6 H5 q _J. q qq jj Genom svaga
reduktionsmedel såsom drufsocker eller xantogensyradt natrium förvandlas

.NHX ’ ,NHX

ortonitrofenylpropiolsyran till indigotin C6 H4 <f ^>C — C<^ )>C6 H4.

00 00’

1 senare fallet, d. v. s. om man utgår från ortonitrobenzaldehyd,
behandlas denna med aceton eller aldehyd; man får då
ortonitrokanelalde-hyd, som slutligen vid behandling med natriumhydrat ger indigotin och

natriumformiat 2 C6 H4 ^2 + 2 jsja ÖH = C, h/^ \c =

b 4 CH = CH . CHO b 4 \C0 ’

/NH-.

G\ )G6 H4 + 2 Na CH02 + 2H20. Indigon, framstäld på detta sätt, blir,
00

såsom man lätt begriper, mycket dyr, och detta i förening med den
omständigheten, att man i praktiken endast kunnat använda xantogensyradt
natrium såsom reduktionsmedel, hvilket ger åt alla med konstgjord
indigo behandlade tyger en oangönäm lukt, som ej på något sätt kunnat
aflägsnas, har gjort att de förhoppningar, man till en början hyste om
den konstgjorda indigon, blefvo gäckade, och man hade nästan upphört
att sysselsätta sig dermed, då frågan om indigosyntesen 1890 åter
bragtes på dagordningen genom flera ungefär samtidigt utförda reaktioner.
Flimm smälte bromacetanilid CH2 Br CO NH C6 H5 med kalihydrat
och erhöll dervid en ofärgad kropp, som genom oxidation öfvergick till
indigo. Heumann smälte fenylglykokoll med kali; vid smältans
lösning i vatten uppstår en kyp, som i luften hastigt afsätter indigo

2 C6 H5 NH CH2 COOH - 4 H2 O + 02 = C6 H4< ^ )G = G^ /C6H4.

Fenylglykokollkarbonsyra förhåller sig på analogt sätt vid smältning
med kali. A. Biedermann m. fi. använde anilidoättiksyra, erhållen af
anilin och klorättiksyra, till smältningen med kali. Dessa metoder hafva

<< prev. page << föreg. sida <<     >> nästa sida >> next page >>


Project Runeberg, Tue Oct 11 13:05:52 2022 (aronsson) (diff) (history) (download) << Previous Next >>
http://runeberg.org/svkemtid/1892/0144.html

Valid HTML 4.0! All our files are DRM-free