- Project Runeberg -  Svensk kemisk tidskrift / IV. årg. /
139

(1889-1919)
Table of Contents / Innehåll | << Previous | Next >>
  Project Runeberg | Catalog | Recent Changes | Donate | Comments? |   

Full resolution (TIFF) - On this page / på denna sida - Sidor ...

scanned image

<< prev. page << föreg. sida <<     >> nästa sida >> next page >>


Below is the raw OCR text from the above scanned image. Do you see an error? Proofread the page now!
Här nedan syns maskintolkade texten från faksimilbilden ovan. Ser du något fel? Korrekturläs sidan nu!

This page has never been proofread. / Denna sida har aldrig korrekturlästs.

139

visserligen den fördelen, att ingredienserna äro temligen billiga, men de
lida å andra sidan deraf, att utbytet synes vara ganska dåligt.
Bieder-mann uppger sig hafva fått blott 9 1/i % af det beräknade. Det torde
derför fortfarande vara en öppen fråga, huruvida den konstgjorda indigon
skall kunna träda i konkurrens med den naturliga, hvilken erhålles ur
bladsafter till åtskilliga träd af slägtet indigofera, isatis m. fl. Men
i hvilket fall som helst hör indigosyntesen till de allra vackraste
upptäckterna inom färgämnenas kemi.

Syntes af fenyltetros, den första aromatiska
sockerarten (af Emil Fischer och A. J. Stewart)1).

Ref. af A. Th. Höglund.

För att de metoder, som i fettgruppen tjenat vid uppbyggandet af
kolrikare sockerarter, äfven skulle kunna tillämpas på "den aromatiska
serien, var närmaste uppgiften att syntetisera en till laktonbildning
villig fenyl-oxisyra. Af den ännu obekanta fenyl-trioxismörsyran kunde
man ha rätt att vänta den åsyftade egenskapen. Författarne arbetade
derför närmast pä framställningen af denna syra. Till utgångspunkt
togo de kanelaldehydens cyanhydrin C6 H5 CH : CH . CHOH . ÖN, som
enligt en föreskrift af Finner lätt kan erhållas ur röd kanelolja. Till
en kloroformlösning af denna sattes brom, hvarvid lätt erhölls
fenyl-dibromoxibutyronitril som en kristallgröt. Denna nitril kokades nu
lämpligast med saltsyra, hvarvid ej blott cyangruppen öfvergick i
kar-boxylgrupp, utan samtidigt uppstod en laktongrupp under afskiljande
af bromväte enligt formeln: C10 H9 Br2 ON + 2 H2 O = C]0H9Br 03
+ NH3 + H Br. Den varma lösningen afskiljer vid afkylning den orena
laktonen af fenylbromdioxismörsyra som en olja, hvilken snart stelnar
till en svagt gul, kristallinisk massa. Efter urkokning med vatten, då
olja afskiljes, samt rening mecl djurkol afskiljer sig slutligen
ofvannämnda brom-lakton i färglösa nålar. Dess formel kan anses vara:
C6 H5 CH . CH Br . CHOH . CO . O. Genom baryt.öfverföres härefter brom-

laktonen lätt i salt af fenylbromdioxismörsyra, Baryten utfälles som
bariumsulfat och Br ersättes med hydroxyl genom behandling med
silfver-oxid, hvarefter öfverskottet silfver "bortskaffas. Efter filtrering indunstas
lösningen af den nu erhållna fenyltrioxismörsyran, som då öfvergår till
kristalliserande lakton. Nu återstår endast att reducera denna, hvilket
sker med natriumamalgam i spritlösning. Efter 3/4 timmes reduktion
borttages qvicksilfret, och den ännu oförändrade laktonen öfverföres
till natriumsalt. Lösningen neutraliseras med svafvelsyra samt indunstas
till torrhet. Sedan slutligen natriumsulfatet frånskilts med absolut alkohol

x) Berichte d. d. chem. Gesellschaft 1892, S. 2555.

<< prev. page << föreg. sida <<     >> nästa sida >> next page >>


Project Runeberg, Tue Oct 11 13:05:52 2022 (aronsson) (download) << Previous Next >>
http://runeberg.org/svkemtid/1892/0145.html

Valid HTML 4.0! All our files are DRM-free