Full resolution (TIFF) - On this page / på denna sida - Sidor ...
<< prev. page << föreg. sida << >> nästa sida >> next page >>
Below is the raw OCR text
from the above scanned image.
Do you see an error? Proofread the page now!
Här nedan syns maskintolkade texten från faksimilbilden ovan.
Ser du något fel? Korrekturläs sidan nu!
This page has never been proofread. / Denna sida har aldrig korrekturlästs.
68
smpt. 138° C; en ganska stark syra, som ger väl karakteriserade
metallsalter och eterarter), ger med vätesuperoxid i alkalisk lösning
motsvarande amid, C6H5. CN4. CONH2 (smpt. 168° C), med H2S en tiamid,
C6H5. CN4 . CSNH2 (gula nålar af smpt. 169° C.) och med hydroxylanrin
en amidoxim (smpt. 177° C).
Vid upphettning till c. 150° C. afger karbonsyran C02 och öfvergår
i fenyltetrazoh
HC — N
II II
N N
\ /
N.C6H5,
som bildar en svagt gulfärgad olja med aromatisk lukt, lättflyktig med
vattenånga och olöslig i vatten. Den kan ej destilleras vid vanligt
lufttryck, utan förpuffar ganska häftigt vid upphettning. Det är en
ytterligt svag bas; det i gula blad kristalliserande kloroplatinatet
sönderdelas t. o. m. vid stående i exsickator.
Det var naturligtvis af stort intresse för mig att kunna framkomma
till modersubstansen till dessa föreningar, tetrazol. För att erhålla denna
förening utaf någon af de ofvan beskrifna föreningarna måste man i
första hand oxidera bort fenylgruppen. För detta ändamål behandlade
jag fenyltetrazolkarbonsyran i alkalisk lösning med en varm, mättad
lösning af kaliumpermanganat, men någon inverkan egde därvid ej
rum. Jag försökte därför att genom införande af en amidogrupp i
fenylgruppen försvaga dennes motståndskraft mot oxidationsmedel. Detta
ledde ock till målet.
Fenyltetrazolkarbonsyran (1 del) kokades en stund med rykande
salpetersyra (10 del.), hvarpå lösningen göts i isvatten, då nitrosyran
utföll i form af hvita, amorfa flockar, som renades genom
omkristalli-sering ur isättika. Den bildar, så renad, färglösa, vittrande blad, som
hålla en mol. CH3. C02H, eller nålar, som ej vittra och hålla en
mol. H20. Smpt. 175° C. (sönderdelning). Nitrosyran, som håller
en N02grupp i fenylgruppen, förpuffar vid upphettning. Formeln
C6H4N02. CN4 . C02H. Genom reduktion med tennspån och rykande
saltsyra erhölls motsvarande amidoförening, C6H4NH2. CN4 . C02H, af
smpt. 196° C. (sönderdelning). Behandlas denna
amidofenyltetrazol-karbonsyra i starkt alkalisk lösning med en varm, koncentrerad kalium
-permanganatlösning vid vattenbads-tern peratur, reduceras genast
perman-ganatet. Då lösningen ej vidare affärgades, förstördes Öfverskott af
per-manganat med litet alkohol, utfäld mangansuperoxid affiltrerades,
filtratet surgjordes starkt med salpetersyra, och den kokheta lösningen
försattes med silfvernitrat. Därvid utföll ett färglöst, tungt silfversalt, som
efter uttvättning sönderdelades med saltsyra. Efter affiltrering af AgCl
afdunstades lösningen på vattenbad till torrhet, då en gulaktig massa
återstod, som renades genom omkristallisering ur alkohol.
Om nu vid oxidationen blott amidofenylgruppen och ej
tetrazol-kärnan angripits, borde den på detta sätt erhållna föreningen vara
tetrazolkarbonsyra. Så är emellertid ej förhållandet, utan föreningen
<< prev. page << föreg. sida << >> nästa sida >> next page >>
