Full resolution (TIFF) - On this page / på denna sida - Sidor ...
<< prev. page << föreg. sida << >> nästa sida >> next page >>
Below is the raw OCR text
from the above scanned image.
Do you see an error? Proofread the page now!
Här nedan syns maskintolkade texten från faksimilbilden ovan.
Ser du något fel? Korrekturläs sidan nu!
This page has never been proofread. / Denna sida har aldrig korrekturlästs.
139
2NH2. CH2. GO. NH. CH2. CO. NH. CH2. COOCH3 =
= CH3. ÖH + NH2. CH2CO. (NH. CH2. C0)4. NH. CH2. COOCH3,
hvilken utan svårighet låter saponifiera sig.
En annan metod grundar sig på inverkan af halogensubstituerade
syreklorider (eller bromider) på aminosyror resp. deras estrar och
produktens behandling med ammoniak. Af glykokoll och kloracetylklorid
uppstår sålunda föreningen
Cl. CH2. CO. NH. CH2. COOH,
som med ammoniak ger dipeptiden
NH2. CH2. CO. NH. CH2. COOH (glycyl-glycin).
Kombineras denna återigen med halogenacyl, erhålles efter förnyad
behandling med ammoniak diglycyl-glycin
NH2. CH2. CO. NH. CH2. CO. NH. CH2. COOH,
alltså en tripeptid o. s. v. Enligt denna syntesmetod har man lyckats
framställa ända till pentapep tider och sannolikt är gränsen för dess
användbarhet härmed ännu icke uppnådd.
Äfven vid karboxylgruppen låter peptidkedjan förlänga sig; för detta
ändamål ersätter man dess hydroxyl med klor genom aminosyrans
behandling med fosforpentaklorid vid närvaro af acetylklorid som
lösningsmedel (bättre än klorering med tionylklorid). Den sålunda bildade
syrekloriden låter utan svårighet kombinera sig med estrar af aminosyror
eller polypeptider. Af «-bromisokapronylglycin och fosforpentaklorid
erhålles så t. ex.
C4H9. CHBr. CO. NH. CH2. COC1,
som med glycyl-glycinester ger
C4H9.CHBr. CO.NH. CH2. CO.NH. CH2. CO. NH. CH2. COOC2H5.
Om denna förening saponifieras och produkten behandlas med ammoniak,
bildas leucyl-diglycyl-glycin.
En viktig uppgift för syntesen på detta område har varit att
framställa optiskt aktiva polypeptider, eftersom icke blott alla i naturen
förekommande proteiner utan äfven deras sönderdelningsprodukter, peptoner
och albumoser, utmärkas af optisk aktivitet. Detta mål har kunnat nås
på flera olika vägar, såsom genom tillämpning af den förut omtalade
halogenacyl metoden på aktiva aminosyror, genom införande af aktiva
halogenacyl-grupper samt slutligen genom användning af aktiva
aminosyrors klorider såsom utgångsmaterial för syntesen.
Med tillhjälp af nu anförda metoder har det lyckats Fischer och
hans medhjälpare att framställa och karakterisera icke mindre än ett
sjuttio-tal olika polypeptider, från det enkla glycyl-glycinet ända upptill
hepta-peptiden leucyl-pentaglycyhglyein. För det stora flertalet af dessa
polypeptider äro isomeriförhållanden möjliga, beroende på olikhet såväl i
struktur som i konfiguration. Dylika isomerer hafva ock i ett stort
antal fall kunnat faktiskt påvisas.
<< prev. page << föreg. sida << >> nästa sida >> next page >>
