- Project Runeberg -  Svensk kemisk tidskrift / Tjugufemte årgången. 1913 /
156

(1889-1919)
Table of Contents / Innehåll | << Previous | Next >>
  Project Runeberg | Catalog | Recent Changes | Donate | Comments? |   

Full resolution (TIFF) - On this page / på denna sida - Sidor ...

scanned image

<< prev. page << föreg. sida <<     >> nästa sida >> next page >>


Below is the raw OCR text from the above scanned image. Do you see an error? Proofread the page now!
Här nedan syns maskintolkade texten från faksimilbilden ovan. Ser du något fel? Korrekturläs sidan nu!

This page has never been proofread. / Denna sida har aldrig korrekturlästs.

156

att de mindre verksamma delvis passera organismen osönderdelade och
att de anilinderivat, som befunnits overksamma, i urinen återfinnas i
fullkomligt oförändradt tillstånd.

Som produkt af den omsättning, de verksamma anilinderivat en undergå
inom organismen, återfinnes alltid såsom Schmiedeberg visat p-amidofenol
uti urinen. Denna iakttagelse ger en förklaring till det faktum, att
acet-anilid och dylika derivat äro mindre giftiga än anilinet själft. A. W.
Hoffman^ hade redan 1876 visat, att hos anilin och dess homologer
oxideras vid inverkan af kaliumpermanganat det i amidogruppen bundna
vätet, under det att denna grupp förblir intakt vid permanganatin verkan,
om den förut blifvit acetylerad. Acetylgruppen gör sålunda de nämnda
derivaten resistenta gent emot oxidationsmedel. Då nu å andra sidan
p-amidofenol utgör acetanilidens omsättningsprodukt, så kan denna
föranings öde vid passagen genom organismen åskådliggöras genom följande
formler2

C6HSNH.COCH8

acetanilirl

OH.C6H4NH.COCH3

acetyl- p-amidofenol

p-amidofenol

Såväl p amidofenol som dess acetylderivat äro mindre giftiga än anilin,
hvaraf följer att äfven acetaniliden måste vara mindre giftig. Härtill
kommer ännu ett moment, nämligen att acetaniliden är svårlösligare än
anilin och iföljd däraf långsammare införes i blodbanan, där det sålunda
först småningom får tillfälle att utöfva sin förgiftande inverkan.

Hvad här ofvan sagts angående acetylgruppens förmåga att vid inträde
som substituent i anilinmolekylen kunna förändra dennes fysiologiska
verkningar, gäller principiellt äfven för alla andra syreradikaler. Graden
af den förändring som åstadkom mes är däremot växlande och i första
rummet beroende på antalet kolatomer i syreradikalen. Följande tabell
skall med några exempel visa de olika substituenternas förmåga att
modifiera grundsubstansens anilinets, fysiologiska verkningsförmåga.
Namnen å de som läkemedel använda substanserna hafva kursiverats

Tabell 5.

1)

-NHCOH

Anilin

Formanilid

blodgift

giftiga egenskaper

1 Ber. der deutschen chem. Ges. 1876 : 1299.

- Vid sidan af denna reaktion inträder äfven en sekundär omsättning, hvarvid
p-oxikarbanil bildas:

OH O

OH . C6H4. NHCOCHg –––-* C6H4<^ –––-* C6H4<^ >CO

NH.COOK NH

<< prev. page << föreg. sida <<     >> nästa sida >> next page >>


Project Runeberg, Tue Dec 12 00:33:59 2023 (aronsson) (download) << Previous Next >>
https://runeberg.org/svkemtid/1913/0160.html

Valid HTML 4.0! All our files are DRM-free