Full resolution (TIFF) - On this page / på denna sida - Sidor ...
<< prev. page << föreg. sida << >> nästa sida >> next page >>
Below is the raw OCR text
from the above scanned image.
Do you see an error? Proofread the page now!
Här nedan syns maskintolkade texten från faksimilbilden ovan.
Ser du något fel? Korrekturläs sidan nu!
This page has never been proofread. / Denna sida har aldrig korrekturlästs.
109
andra af cis-formeln. Som maleinsyran lätt öfvergår i en nnhydrid,
hvilken med vatten återbildar maleinsyra, under det fumarsyran endast genom
energiska ingrepp kan anhydriseras, hvarvid dessutom samma anhydrid
som af maleinsyran uppkommer, så blir fördelningen af de båda
formlerna lätt, i det maleinsyran får cis- och fumarsyran träns-formeln. Dessa
formler ge också förklaring på andra olikheter syrorna emellan, t. ex. att
maleinsyrans (primära) elektrolytiska dissociation är större än
furnar-syrans, motsvarande karboxylernas mindre afstånd från hvarandra i den
förra syran, och Wislicenus trodde sig också här såväl som vid ett stort
antal liknande par af isomerer ha funnit en massa omvandlingar stående
i Öfverensstämmelse med van’t Hoffs steriska uppfattning.
Vid oxidation ger maleinsyran mesovinsyra, fumarsyran drufsyra,
hvilket passar bra med att en af de två gemensamma bindningarna upplöses
och motsvarande valenser vid de båda kolatomerna, som därefter bli
asymmetriska, utväxlas mot hydroxyl, hvarvid de båda adderade
hydr-oxylgrupperna komma att ligga midt öfver hvarandra:
OH OH
i l
HOCO-C—H HOCO—C—H HOCO—C—H HOCO-C—H
! ii –-> !
HOCO—C—H HOCO—C—H H—C—COOK H-C-COOH
OH OH
meso vinsyra d-vinsyra
Att den ur maleinsyran uppkomna dioxibärnstensyran är mesoform, ser
man utan vidare af, att de båda as}^mmetriska systemen i formeln äro
hvarandras spegelbilder. Den i det återgifna fallet ur fumarsyran bildade
syran är d-vinsyra, ty tankes det öfre kolsystemet vridet så att
karb-oxylen kommer öfverst, så faller hydroxylen till höger och vätet till
vänster, under det en liknande vridning af det nedre systemet resulterar
i hydroxylens placering till vänster och vätets till höger, d. v. s. man
får samma bild, som ofvan angifvits just för d-vinsyran. Som
emellertid en addition af hydroxyl till den vänstra af fumarsyrans båda
bindningar är lika sannolik som till den högra, så måste lika många
mole-kuler d- som 1-syra, d. v. s. tillsammans drufsyra, uppkomma, och detta
är som sagt också fallet.
Vid addition af brom bör enligt samma princip af maleinsyran
uppkomma en meso- och af fumarsyran en racern-dibrombärnstensyra, och i
verkligheten erhåller man också två strukturidentiska men inbördes olika
syror, af hvilka den ur maleinsyran uppkommande brukat kallas
isodi-brombärnstensyra, den andra för dibrombärnstensyra kort och godt. Med
alkali ge dessa dibrombärnstensyror hvar sin brometyléndikarbonsyra, och
af samma skäl som vid fumar- och maleinsyrorna tillskrifver man den
ur isodibrombärnstensyran uppkommande syran träns-formel, alltså
brom-fumarsyra, den ur dibrombärnstensyran bildade cis-formel, d. v. s. den
blir brommaleinsyra. Allt detta synes vara i full öfverensstämmelse med
grundprinciperna, som formelbilderna visa.
<< prev. page << föreg. sida << >> nästa sida >> next page >>
