Full resolution (TIFF) - On this page / på denna sida - Sidor ...
<< prev. page << föreg. sida << >> nästa sida >> next page >>
Below is the raw OCR text
from the above scanned image.
Do you see an error? Proofread the page now!
Här nedan syns maskintolkade texten från faksimilbilden ovan.
Ser du något fel? Korrekturläs sidan nu!
This page has never been proofread. / Denna sida har aldrig korrekturlästs.
31
CH2 — CH,
HOCOCH2CH2CH2OH ––-> H20 + | |
CO CH,
\ /
O
f-oxismörsyra f-butyrolakton.
Äfven o- och 3-oxis.yror kunna genom vattenafspjälkning ge upphof
till laktoner, och som ofvan nämnts äro äfven mot /9-oxisyrorna svarande
laktoner kända, ehuru de måste framställas på särskilda sätt, hvilka
komma att vidare beskrifvas i det följande.
Som färdigbildade naturprodukter äro laktoner ganska sällsynta, om
ock i parasorbinsyran och kumarinet såväl som i några mer komplicerade
ämnen, ingående i exempelvis spansk fluga, maskfrö m. fl. exempel på
naturliga förekomster af laktoner finnas. Däremot äro med konst
laktoner i stort antal framställda, så att ämnesklassen i systematiskt
hänseende är väl representerad, men likväl återstår ännu åtskilligt att vinna
af utförligare undersökningar af laktonernas kemiska egenskaper. Att så
är förhållandet beror på, att hittills hufvudsakligen ^-laktoner varit
föremål för mera omfattande arbeten, och detta sammanhänger i sin ordning
med, att just dessa laktoner på grund af det i desamma ingående
fem-ringskelettet äro lätta att framställa, men till gengäld äro de också
tämligen beständiga och därmed jämförelsevis otillgängliga för vidare
omsättningar.
För framställning af laktoner kommer i första hand anhydrisering af
motsvarande oxisyror i fråga. Vid ^-oxisyror försiggår denna reaktion
med märkbar hastighet redan vid vanlig temperatur och i vattenlösning,
därvid omsättningen kinetiskt sedt synes följa samma lagar som den
vanliga esterifieringen (Hjelt, P. Henry). Så påskyndas laktoniseringen
af vätejoner samt slutar, när ett visst jämviktstillstånd uppnåtts. Detta
jämviktstillstånd ligger dock i allmänhet långt åt laktonhållet till, men
är i vissa fall, t. ex. vid ^-oxismörsyrans jämvikt med ^-butyrolakton
(65 % lakton vid 25° i utspädd vattenlösning enl. Henry) eller vid
7–oxivaleriansyrans med ^-valerolakton (93 % lakton) väl märkbart. Den
hastighet, hvarmed jämviktstillståndet uppnås, Ökas förstås starkt med
temperaturen, och i konstitutionellt hänseende råda här samma
förhållanden, som vid ringslutningar i allmänhet, nämligen att sådana reaktioner
gynnas af kolväteradikaler, hvilka äro bundna vid de atomer, som skola
ingå i ringskelettet. — ^-Oxisyror bilda laktoner på samma sätt som
/’-syrorna, ehuru långsammare, och vid s-syror, där en sjuring skall bildas,
uppkomma ej laktonerna i vattenlösning utan först vid destillering. Gäller
det preparativt arbete, så är tydligtvis sistnämnda procedur att föredraga
äfven vid f- och $-syrorna.
Liksom haloidestrar med salter af syror kunna ge haloidsalt och
sammansatt eterart, bör man enligt analog reaktion ur haliodsubstituerade
syror eller deras salter kunna få lakton och haloidväte eller haloidsalt.
Vid haloidsubstituerade syrors salter går i själfva verket denna omsättning
så glatt, att man tack vare densamma kunnat erhålla de en fy raring
<< prev. page << föreg. sida << >> nästa sida >> next page >>
