Full resolution (TIFF) - On this page / på denna sida - Sidor ...
<< prev. page << föreg. sida << >> nästa sida >> next page >>
Below is the raw OCR text
from the above scanned image.
Do you see an error? Proofread the page now!
Här nedan syns maskintolkade texten från faksimilbilden ovan.
Ser du något fel? Korrekturläs sidan nu!
This page has never been proofread. / Denna sida har aldrig korrekturlästs.
53
Öfver framställningen af carbamintioglykolsyror.
Af Sten Kallenberg.
I samband med en stereokemisk undersökning öfver rhodaniner och
deras hydrater tiocarbamin-mercaptosyrorna har författaren äfven varit i
tillfälle att ingå på carbaminmercaptosyrorna. Då dessa senare tills
dato endast äro ofullständigt undersökta och några generella metoder för
deras framställning ej varit profvade, ha några försök blifvit gjorda att
framställa dylika, hvaröfver en kortare redogörelse här nedan meddelas.
Ehuru försöken tills vidare endast gällt carb amintio ^glylcolsyr ’orn a , torde
dock de därvid använda metoderna äfven vara lämpliga för
framställning af andra carbamin-mercaptosyror.
Af carbamintioglykolsyrorna äro den enkla syran och dess anhydrid
d. s. k. senapsoljeättiksyran samt anhydriderna till metyl- och
fenyl-carbamintioglykolsyrorna kända och beskrifna. Den enkla
carbamintio-glykolsyran (NH2 . CO . S . CH2 COOH) framställdes först af P. Klason^
genom inverkan af klorvätesyra på rhodanättiksyra, hvarvid äen senare
upptager en molekul vatten och öfvergår i carbamintioglykolsyra.
Sedermera har densamma ock framställts af M. Nencki2 genom Indunstning
af en vattenlösning af klorättiksyra och rhodanvätesyra samt af B.
Holm-ber gH genom omsättning af klorättiksyradt natron med
ammoniumtiocar-bamat. Anhydriderna till den enkla carbamintiogly kolsyran och
fenyl-carbamintioglykolsyran framställdes genom inverkan af utspädd saltsyra
på sulfohydantoin resp. difenylsulfohydantoin, den förra af Volkard* och
den senare af Lange6. Senapsoljeättiksyran är ock framställd af TF.
Heintz^ genom behandling af rhodanättiksyreester med saltsyra.
Af ofvan anförda syntesmetoder torde endast den af Holmberg angifna
vara af allmännare intresse för carbamintioglykolsyrornas framställning.
Tiocarbaminsyrade salter kunna utan svårighet framställas genom att
inleda koloxisulfid i en alkohollösning af antingen enbart en primär eller
sekundär amin7 eller ock, hvilket är fördelaktigare, af amin och kali, då
i förra fallet en tiocarbaminsyrad amin i det senare ett
kaliumtiocar-bamat bildas.
2 R! R2 NH + C O S - R! R, N . C O . S H H N R! R2.
R3 R2 NH -f C O S + KOH"= Rx R2 N . C O . S K + H2 O.
De senare omsätta sig i vattenlösning med klorättiksyradt natron till
carbamintiogly kolsyrad t natron .
R! R2 N . CO . SM + Cl CH2 COO Na = M Cl + ^ R0 N . CO . S CH.,
COONa.
På detta sätt kunna emellertid endast de carbamintiogly kolsyror framställas,
1 Ber. der deutschen chemischen Gesellschaft, 10, 1350.
2 Journ. fur praktishe Chemie [2], 16, 11.
:i >• » » T. » 79, 255.
5 Ber. der deutschen chemischen Gesellschaft, 12, 598.
0 Liebigs Annalen 136, 223.
7 A. Freund: Liebigs Annalen 286, 173 och A. Anschtitz: Liebigs Annalen 35.9,
202 o. 371, 201, 213 o. 224.
<< prev. page << föreg. sida << >> nästa sida >> next page >>
