Full resolution (JPEG) - On this page / på denna sida - Sidor ...
<< prev. page << föreg. sida << >> nästa sida >> next page >>
Below is the raw OCR text
from the above scanned image.
Do you see an error? Proofread the page now!
Här nedan syns maskintolkade texten från faksimilbilden ovan.
Ser du något fel? Korrekturläs sidan nu!
This page has never been proofread. / Denna sida har aldrig korrekturlästs.
TekniskTidskrift
c10h14n2
hno3
S0C12
/\ coci
COOH
N
(C2H6)2NH
— H30
T
X\ CO-N - (C2H5)2
N
(C,H5)2NH
(C2H6);2NH • HCl
N
N
"CORAMIN"
O
COOH
COOH
n
— H20
/\C0
>0
CO
N
-CH, • CH2!
H:äC \ rH . rH tC0 / CH, — CH2 — NX N ^N
11 v Na _ _ VII N20 v xt HCl „.. 2 ~ - H2Cx 1
113N–-_>. NaNH,–>NaN3–HN3 \ CH2 — CH2 - C -= N
"CARDIAZOL"
Fig. S. Framställning av hjärtstimulantia coramin och cardiazol via nikotin eller kinolin, resp. kvävevätesgra och
cyklohexanon.
monoklorättiksyra ger
monokloracetopyrokate-kin, vilken amineras till motsvarande
metyl-aminoketon. Denna förening har en viss
användning som ett lokalt blodstillande medel under
namnet Adrenalon. Genom hydrering erhålles det
racemiska adrenalinet, som överföres till den
vänstervridande, verksammaste formen medelst
vinsyra eller kamfersyra. Genom tillvaratagandet av
guajakol och vanillin ur våra skogsprodukter
kunna vi således räkna med en lönande framställning
av detta viktiga hormon, varmed det på
biokemisk väg utvunna knappast kan konkurrera
genom sina högre framställningskostnader.
Vad som här sagts om framställningsvägarna
för adrenalin gäller i än högre grad för Efedrin,
i det att ett stort antal föreslagna metoder av
praktiska skäl måste uteslutas, och det är endast
ett litet fåtal som spela någon roll för
Efedrin-framställningen (fig. 10). Efedrin,
1-fenyl-l-hydroxi-2-metylaminopropan, företer såväl till
sina verkningar som sin molekylära byggnad
vissa likheter med adrenalin, och framställningen
är i viss mån analog med dettas. Den kortaste
och väl även den bekvämaste vägen går över
bensol, som överföres till bensaldehyd, t.ex. genom
en Friedel-Craft-reaktion med koloxid. Därpå
kondenseras med nitroetan till
1-fenyl-l-hydroxi-2-nitropropan, som med väte och
nickelkatalysator ger motsvarande amin, vilken metyleras till
efedrin. Även den andra, äldsta framställningen
OH
OCH.,
OH
OH
CHO
†
CHC13
0H CH3NO2 AOH
CHO
CH • (OH) • CH,
H
NO,
nh, • ch,
OH
oh
o-ch2
OH
OH
oh
4-
oh
CH,Cl • COOH
pocV
i0h nh2-ch3
OH
h
OH
CO • CH, • Cl
Fig. 9. Framställning av binjurehormonet adrenalin ur guajakol.
CO • CH2 • NHCH3 CH(OH) • CHb • NHCH3
"ADRENALON" "ADRENALIN"
11 dec. 1943
K 43
<< prev. page << föreg. sida << >> nästa sida >> next page >>
