Full resolution (JPEG) - On this page / på denna sida - H. 14. 8 april 1944 - Nitroparaffinkemi — ett nytt fält för forskning och teknik, av Bertil Groth
<< prev. page << föreg. sida << >> nästa sida >> next page >>
Below is the raw OCR text
from the above scanned image.
Do you see an error? Proofread the page now!
Här nedan syns maskintolkade texten från faksimilbilden ovan.
Ser du något fel? Korrekturläs sidan nu!
This page has never been proofread. / Denna sida har aldrig korrekturlästs.
i april 19 A A
409
pelvis redan vid behandling med
natriumbikarbonat
N02H no2h
I I bikarb ’
H—C—C—OCOCH3 -> C=C + HOCOCHs
II I I
R Ri R Ri
sekundär nitroalkohol nitroolefin
De estrar, i vilka nitrogruppen är bunden tertiärt,
äro beständiga och kunna användas som
högkokande lösningsmedel eller mjukgöringsmedel.
Salpeter sy raestr arria av
2-nitro-2-hydroxymetyl-1,3-propandiol och
tris-(hydroxymetyl-)nitrome-tan äro fasta ämnen och skola vara goda,
hög-brisanta sprängämnen. Av intresse är att de
kunna framställas ur enbart naturgas, luft och
vattenånga.
Klornitroparaffiner erhållas genom klorering av
nitroparaffiner i alkalisk lösning eller i
närvaro av ett svårlösligt, saltsyrebindande agens,
exempelvis kalciumkarbonat. Vid kloreringen
substitueras det vid samma kolatom som
nitrogruppen bundna vätet, och samma antal
klor-atomer som formaldehydmolekyler kunna gå in
i molekylen
CH3 • CH2 • CHC1N02
, I 1-klor-l-nitropropan
CH, • CH, • CH2 • N02 CH3 • CH2 • CC12N02
[-1,1-diklor-1-nitro-propan-]
{+1,1-diklor-1-nitro-
propan+}
Genom fullständig klorering av nitrometan i
närvaro av kalciumkarbonat erhålles klorpikrin,
CC13N02, som under förra kriget användes som
giftgas.
Klornitroparaffinerna finna användning som
industriella desinfektionsmedel ("rökningsmedel")
och för syntetiska ändamål. En intressant
användning av bl.a. 1-klor-l-nitropropan är som
antigelatineringsmedel eller
vulkanisationsför-hindrare i gummilösningar innehållande
ultra-acceleratorer12. I närvaro av klornitropropan äro
sådana lösningar betydligt hållbarare. I närvaro
av alkaliska tillsatsämnen såsom magnesia och
difenylguanidin förstöres dock deras
inhibitor-verkan. I detta sammanhang kan nämnas, att
nitroparaffinerna å andra sidan i närvaro av bl.a.
zinkoxid kunna användas som koaguleringsmedel
för latex vid förhöjd temperatur13.
1,2-dinitroparaffiner erhållas genom omsättning
mellan en klornitroparaffin och natriumsaltet av
en nitroparaffin
R • ene/No;, -f iVaN02CH • Ra -
klornitroför- salt av
nitro-ening förening
–»- R • CHNOs • CHN02 • Rx
1,2 -dinitrof örening
I sin tur kunna de utnyttjas för synteser.
1,3-dinitr o föreningar erhållas genom
kondensation av ketoner med nitrometan
Ri v Rlx ,CH2N02
)C0 + 2CH3N02—- )C( +H20
R2X R2X XCHON02
keton nitrometan 1,3-dinitroförening
Ur dem kunna likaledes nya föreningar
framställas.
Knallkvicksilver (kvicksilverfulminat) erhålles
vid inverkan av kvicksilverklorid på
natriumsaltet av nitrometan
2 CH2N02Na+HgCl2 -> (C: NO) Hg+2 H20+2 NaCl
nitrometan knallkvicksilver
Hg-fulminat
Nitrodioxaner erhållas genom kondensation av
en nitroglykol med en aldehyd, således genom
acetalbildning
N02 C2H5 N02 C2H5
\/ \/
HOCU2—C — CH20/f —► CH2 — C — CH2-f H20
nitroglykol
+ CH20 O —CH2-O
formaldehyd 5-nitro-5-etyl-
1,3-dioxan
Föreningarna kunna reduceras till aminer m.m.
Användning av hydroxylamin
Hydroxylamin erhålles som förut nämnts vid
spaltning av nitroparaffiner med starka
mineral-syror, varvid samtidigt erhålles en karbonsyra.
Härigenom kommer hydroxylamin att bli en
lätt-tillgänglig och billig produkt, som kan användas
industriellt.
Hydroxylamin är ett värdefullt reduktionsmedel
vid analytiskt arbete, enär det som enda
oxidationsprodukt ger fritt kväve. Metaller med flera
oxidationsstadier reduceras ofta av hydroxylamin
till lägre oxidationsstadier, exempelvis Cu’’ till
Cu Hg’’ till Hg’ osv. Hydroxylamin kan även
bl.a. användas som fotografisk framkallare, som
avhårningsmedel i läderindustrin och för
tillverkning av flotationsmedel. Även som råvara för
kemiska synteser har den föreslagits, men
användningen har förut strandat på det höga priset.
Aldehyder och ketoner ge med hydroxylamin
aldoximer resp. ketoximer, som lätt kunna
reduceras till motsvarande aminer
R’CH0 + NH20H-> RCHiNOH — R-CH2-NH2
aldehyd hydroxyl- aldoxim amin
amin
RRjCO + NHÜOH —* RRxC:NOH —►RR1CH,NH2
keton hydroxyl- ketoxim amin
amin
Det kan också nämnas, att enligt en gammal
patenterad metod hydroxylamin tillsammans med
<< prev. page << föreg. sida << >> nästa sida >> next page >>
