Full resolution (JPEG) - On this page / på denna sida - H. 11. 12 mars 1949 - Chiffrering av kemiska föreningars strukturformler, av Sigge Hähnel
<< prev. page << föreg. sida << >> nästa sida >> next page >>
Below is the raw OCR text
from the above scanned image.
Do you see an error? Proofread the page now!
Här nedan syns maskintolkade texten från faksimilbilden ovan.
Ser du något fel? Korrekturläs sidan nu!
This page has never been proofread. / Denna sida har aldrig korrekturlästs.
12 mars 1949
193
Fig. 2.
Metyl-cyklohexan.
Fig. 3. Mesitylen.
Fig. 4.
ac-me-tylnaftalen.
måste början göras med endera Cl1, H1, J1, Br1 eller O1.
Av dessa har H1 prioritet, men det finns två sådana
ändpunkter, nämligen hPO ... och 1PC3..., av vilka den förra
har prioritet. Alltså fås — CHCH„CH„OH = IFOL2M3...
I
Vid grenpunkten kan man välja mellan vägarna ... M3LCll
och .. . M3LL . . ., av vilka den förra har prioritet, eftersom
Cl1 går före L. Man skall alltså skriva C1CH.,CHCH.,CH„0H L-=
I
= H1OL2M*LCr ... När ändpunkten Cl1 nåtts, går man
tillbaka till närmaste öppna grenpunkt, som är —CH <.
Därifrån finns nu blott en väg att gå, och man får
C1CH2CH(COH4OH)CH„CH2C
H10L2M3LC1,L2C4... Vid
grenpunkt > C < måste man välja mellan vägarna Br1,
J1 och L2 . .., vilka har prioritet i nämnd ordning. Man går
därför först från C till Br och får ... C^r1..., därefter
tillbaka till C, som är närmaste öppna grenpunkt, och
fortsätter till CH3, dvs. ... CBrM1... När man från CH,
gått tillbaka till C, återstår blott en väg, och man får
H1OL2M3LCl1L2C4Br1J1L2MOl
I formeln
CH3CH2CH : CCHXH : CHCH,
I
(CH3)2CHC : CHC i CCH3
finns fem ändpunkter, som alla skall betecknas J1. För
att bestämma med vilken av dem, som början skall göras,
måste lexikonprincipen användas. Närmast efter
.P-symbo-lerna kommer L, M, C eller M3, vilka har prioritet i nämnd
ordning. Början görs därför med CH3-gruppen längst till
vänster i formelns övre rad. Vid första grenpunkten skall
man fortsätta i vågrät riktning, eftersom L går före C3. När
sista CHj-gruppen nåtts i övre raden, går man tillbaka till
grenpunkten, därifrån till C-atomen i undre raden och
sedan åt höger, eftersom M går före M3. Slutligen
återvänder man till grenpunkten i undre raden och går därifrån åt
vänster. Chiffret blir alltså J1LMC3LM2J1C3MC2J1M3J12.
Som facit till övningsexempel kan följande schiffer anges:
glycerol"
CH„(OH) CH (OH) CH„(OH) H1OLM"OH1LOH1
semikarbazid
nh„nhconh2
ättiksyreanhydrid
(ch3c0)2ö
n-butylbutyrat
c3h,cooc4h9
butylpropyleter
cjh-oc.,!!,,
H’N3H1N3HlCa01N*H12
01C3J10C301J1
01C30L3J1L2J1
J1L20L3J1
Chiffrering av formler med ringar
Av det föregående framgår, att varje symbol utom den
första i ett chiffer betyder en atom, som är bunden vid
en annan, redan symboliserad atom. Vid ringbildning
uppstår en extra bindning mellan atomer, vilkas relationer till
molekylens övriga redan är bestämda. Därför måste denna
bindning betecknas med en särskild symbol, X. Då denna
alltså anger en bindning och ej en atom, kan den aldrig
* I överensstämmelse med Genève—Liégenomenklaturen används
namnen glycerol (glycerin), bensen (bensol), xylen (xylol), naftalen
(naftalin) osv.
stå först i ett chiffer, ehuru den givits prioritet framför
alla andra symboler.
Formeln för cn ring måste vara så beskaffad, att man
vid chiffrering skall gå ut från en viss grenpunkt över en
kontinuerlig följd av atomer till en punkt, från vilken
ringslutning till grenpunkten skall ske. Denna kallas
ringbindningens slut och följdens ändpunkt ringbindningens
början. Det är klart, att den senare punkten kan men icke
behöver vara en grenpunkt. I den förra däremot möts den
kontinuerliga följdens ena ände och ringbindningen, och
den måste därför alltid betraktas som en grenpunkt, även
om ifrågavarande atom har koordinationstalet två. Det är
därför nödvändigt att utvidga innebörden av termen
grenpunkt. Genom att definiera en viss ringslutnings nummer
kan nu entydigt fastställas, hur den erhållna ringen ligger
i strukturformeln.
En ringslutnings nummer är anta/et grenpunkter mellan
och inklusive ringbindningens början ocli slut längs
chiffreringsvägen mellan dessa punkter. Med grenpunkt
menas härvid även en atom med koordinationstal två, om
den tagits till utgångspunkt vid chiffreringen.
Denna definition kan även uttryckas på följande sätt:
En ringslutnings nummer är numret på ringbindningens
slut, bestämt genom att från och inklusive dennas början
numrera alla atomer med koordinationstal större än två
längs chiffreringsvägen. Enligt denna formulering skall
ringbindningens slut ges ett nummer, vare sig det betraktas
som grenpunkt eller ej, och detta begrepp behöver därför
icke omdefinieras.
För bensen fås t.ex. M6X. I detta fall kan man
uppenbarligen börja med vilken som helst av CH-grupperna, då
alla är likvärdiga. För pyridin fås däremot alltid NM5X,
ty N har prioritet framför M. I metylcyklohexan (fig. 2)
måste man börja med CH3-gruppen. Från den följande
CH-gruppen kan man gå två vägar, men det är tydligen
likgiltigt vilken man väljer. Tas den vänstra, får man
JW^Lö ... och betecknar sedan den streckade bindningen
med X, alltså .PM^öX. I formeln för mesitylen (fig. 3)
finns tre grenpunkter, och man måste därför med ett
nummer ånge till vilken av dem, som ringslutningen sker.
Man kan börja med vilken som helst av de tre
CH3-grupperna och väljer t.ex. den översta. Genom att gå
runt ringen moturs fås då J1C3MC3J1MC3J1.. . Ringslutning
skall nu ske till den första grenpunkten, som har
nummer 3 räknat baklänges. För att tydligt visa detta har
grenpunkternas nummer skrivits inom parentes i fig. 3.
Mesitylens chiffer blir alltså J1C3MC3J1MC3J1MX3 eller
förkortat J1CS(MCSJ1)2MX3. Formeln för a-metylnaftalen
(fig. 4) består av två kondenserade ringar. Man börjar
naturligtvis chiffreringen med J1 och går sedan från C3
till M, alltså J1C3M3C3... Från sista grenpunkten måste
man gå till M i den andra ringen och får då
J1CsM3C3M4Ca... Härifrån sker nu ringslutning både till
nedersta ocli översta C-atomen i formeln. Den förra har
nummer 2 och den senare nummer 3, varför chiffret blir
,I1C3M3C3M4C3X2X3.
Två konsekvenser av X-symbolens prioritet framför alla
andra bör bemärkas. Dels skall chiffreringen av två i
övrigt lika vägar följa den, som först leder till en
ring-slutning, dels kan chiffreringsvägen bestämmas av den
inbördes prioriteten mellan ringslutningar med olika
nummer. Fig. 5—7 avse att visa dessa förhållanden, som
är av största betydelse för chiffrets entydighet. Siffrorna
i figurerna visar den väg, man måste gå vid
uppställandet av chiffren, och bokstäverna anger den ordning, i
vilken ringslutningarna måste ske. Chiffren för de tre
formlerna blir
8-fenyl-l-naftol H10(C3M3)2C32X3X4C3M5X
koronen (M2C3)6X7C32X4C3X6C3X8C3X1ÖC3X6X12
trifenylbensen M5C3X2 (C3M) 3X3 (C3M5X) 2
I första fallet (fig. 5) börjar man naturligtvis med
OH-gruppen och måste sedan gå runt de båda kondenserade
<< prev. page << föreg. sida << >> nästa sida >> next page >>
