Full resolution (JPEG) - On this page / på denna sida - 3. Die Proteine - I. Einfache Proteine - B. Albumoide oder Albuminoide - 3. Die Aminosäuren
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142 Drittes Kapitel.
Serin.
Synthese.
Eigen-
schaften.
Isoserin.
. .
CH,(OH)
benu (a- Amino-/?-oxypropionsäure) CgH^NO, = CH(NH,), ist von
COOH
E. Fischer
^
und seinen Mitarbeitern als Spaltungsprodukt aus mehreren
Pioteinen meistens in nur geringer Menge erhalten worden. Die grösste Menge,
6,6 p. c. , erhielten Fischer und Skita aus Serizin ;
noch grössere Mengen,
7,8 p. c., erhielten Kossel und Dakin 2) aus dem Salmin. Hierbei hat man
im allgemeinen razemisches Serin erhalten. Aus dem Fibroin erhielt jedoch
E. Fischers) ein Gemenge von aktivem und inaktivem Serinanhydrid, aus dem
er durch Hydrolyse zuletzt 1-Serin dargestellt hat.
Synthetisch ist das dl-Serin von Fischer und Leuchs aus Ammoniak, Zyan-
wasserstoff und Glykolaldehyd und später auch in anderer Weise von Erlen-
MEYER jr. und Stoop, von Leuchs und Geiger^) dargestellt worden. Aus
dem dl-Serin haben Fischer und W. Jacobs 5) durch Darstellung der Alkaloid-
salze der p-Nitrobenzoylverbindung das 1-Serin dargestellt. Durch Keduktion
geht das Serin in Alanin und durch Oxydation mit salpetriger Säure in Glyzerin-
säure über. Die Beziehungen des Serins zu dem Alanin, der Milchsäure und
der Glyzerin säure sind aus den folgenden Formeln ersichtlich.
CPl2(OH)
CHCNH^)
COOH
Serin
CHa
CH(NHo)
COOH
Alanin
CHa CH2(0H)
CH(OH) CH(OH)
COOH COOH
Milchsäure Glyzerinsäure
Das 1-Serin kristallisiert in dünnen Blättchen oder Krusten. Es löst sich
ziemlich leicht in Wasser; das dl-Serin in 23 Teilen Wasser von 20° C. Die
Lösung des 1-Serins schmeckt süss mit fadem Nachgeschmack. Die spezifische
Drehung ist in wässeriger Lösung bei 20° C (a) D = — 6,83° und in salz-
saurer Lösung bei 25° (a)D = -|- 14,45°. Das /?-Naphtalinsulfo-l-serin schmilzt,
wasserfrei, bei 220° C. Das 1-Serinanhydrid ,
welches mit dem aus Fibroin
gewonnenen identisch ist, stellt dünne, farblose Nadeln dar, welche bei 247°
unter Zersetzung schmelzen. In wässeriger Lösung bei 25° C. ist {a)T) =
— 67,46°.
Das Isoserin (/?-Amino-a-Oxypropionsäure ist von Ellinger aus Bromwasserstoff-
Diaminopropionsäure und Silbernitrit und nach demselben Prinzipe von Neuberg und SiLBER-
MANN aus der Chlorwasserstoffverbindung der Diaminopropionsäure dargestellt worden. Andere
Synthesen rühren von Neuberg und Mayer wie von Neuberg und Asher“) her.
0 Zeitschr. f. physiol. Chem. 35.
Fischer u. Skita, Zeitschr. f. physiol. Chem. 35; Kossel u. Darin ebenda 41.
Ber. d. d. chem. Gesellsch. 40.
“) Fischer u. Leuchs, Ber. d. d. chem. Gesellsch. 35; Erlenmeyer u. Stoop
ebenda 35; Leuchs u. Geiger ebenda 39.
®) Ber. d. d. chem. Gesellsch. 39.
®) Ellinger, Ber. d. d. chem. Gesellsch. 37; Neuberg u. Silbermann ebenda 3<
;
Neuberg u. Mayer, Bioch. Zeitschr. 3 ;
Neuberg u. Asher ebenda 6.
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