- Project Runeberg -  Lehrbuch der physiologischen Chemie /
145

(1910) [MARC] Author: Olof Hammarsten - Tema: Chemistry
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Full resolution (JPEG) - On this page / på denna sida - 3. Die Proteine - I. Einfache Proteine - B. Albumoide oder Albuminoide - 3. Die Aminosäuren

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Zystin. 145
Suzuki und später auch Abderhalden’), welche deshalb auch die Existenz eines besonderen Steinzystin.
Steinzystins in Zweifel ziehen. Das Vorkommen von zwei strukturisomeren Zystinen war
allerdings auch durch einige Beobachtungen von K. Mörner nicht unwahrscheinlich geworden,
aber Friedmann und J. Baer*) haben gezeigt, dass diese Beobachtungen zu einer solchen
Annahme nicht nötigen, und man ist gegenwärtig nicht geneigt, das Vorkommen von zwei
rerschiedenen Zystinen anzunehmen.
Das Zystin kommt wahrscheinlich normalerweise in Spuren im Harne vor.
In grösserer Menge tritt es in seltenen Fällen bei Zystinurie im Harne, im Sedi-
mente oder in Harnsteinen auf. Es ist ausserdem in der Rindsniere, in der
Leber von Pferd und Delphin und in der Leber eines Säufers in Spuren ge-
fuuden worden. Abderhalden 3) hat in einem Falle von familiärer Zystin-
diathese diesen Stoff ausser im Harne auch reichlich in den Organen (Milz) ge-
funden.
Die Konstitution des Zystins ist von Friedmann klargelegt worden und
er hat auch die Beziehung desselben zu dem Taurin festgestellt. Das Zystin
ist nämlich das Disulfid des Zysteins, welches o:-Amino-|i?-thiomilchsäure ist.
Aus diesem Zystein hat Friedmann als Oxydationsprodukt Zysteinsäure
CH2(S020H)
C3H7NSO5 = CH(NH2) erhalten, aus der unter CO2 -Abspaltung Taurin
COOH
Konstitu-
tion des
Zystins.
CH2(S020H)
CH2(NH2)
entsteht.
Das a-Zystin ist auch synthetisch dargestellt worden. Ausgehend von den
Formylhippursäureester stellten Erlenmeyer jr. und Stoop erst den Benzoyl
sermester dar, aus dem sie mit Phosphorpentasulfid den Benzoylzystinester er
hielten. Durch Spaltung des letzteren mit HCl erhielten sie Zystein und au^
dem letzteren durch Oxydation, inaktives Zystin. Von Gabriel ist fernei
durch Spaltung des Rhodandihydrourazils mit Salzsäure ein Isozystein und aus
letzterem durch Oxydation ein inaktives Zystin dargestellt worden, und endlicl
haben in der letzten Zeit E. Fischer und Baske % ausgehend von dem 1-Serii
a-Amino-/J-chlorpropionsäure und aus der letzteren durch Erhitzen mit Baryum
hydrosulfid und nachfolgende Oxydation an der Luft Zystin darstelJen können
Das l-a-Zystm kristallisiert in dünnen, farblosen, sechsseitigen Täfelchen
Es lost sich nicht in Wasser, Alkohol, Äther oder Essigsäure, löst sich aber ir
Mineralsauren und Oxalsäure. Es löst sich ferner in Alkalien, auch in Am-
TwT V r, \ T
Das Zystin ist optisch aktiv, und
war Imksdrehend. Mürnee fand (a)D = _ 224, 3 ». Durch Erhitzen mit
zsaure kann es nach ,hm in eine andere, in Nadeln kristallisierende Modi-
Synthesen
des Zystins.
ABnEalfCT;/a°5l’’ "• ’• Ch™. 45;
*) Hofmeisters Beiträge 3.
U. KJeZr«:* "
38; FtsCHsa
Hammarsten. Physiologische Chemie. Siebente Auflage.
jq

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