Full resolution (JPEG) - On this page / på denna sida - 3. Die Proteine - I. Einfache Proteine - B. Albumoide oder Albuminoide - 3. Die Aminosäuren
<< prev. page << föreg. sida << >> nästa sida >> next page >>
Below is the raw OCR text
from the above scanned image.
Do you see an error? Proofread the page now!
Här nedan syns maskintolkade texten från faksimilbilden ovan.
Ser du något fel? Korrekturläs sidan nu!
This page has never been proofread. / Denna sida har aldrig korrekturlästs.
152 Drittes Kapitel.
Tryp-
tophane.
Spezifische
Drehung.
Reaktionen
des Tryp-
tophans
Das be. der Verdauung entstehende Tryptophan ist das in wäs.seriger
Losung bnksdrehende 1-Tryptophan (Hopkins und Cole). Razemisches dl-Trynto-
phan ist allerdings in einigen Fällen von Allers und Neuberg auch bei der
Verdauung erhalten worden; es ist aber vielleicht hierbei aus 1-Tryptophan ent-
standen (Abderhalden und L. Baumann i),
welch letzteres sehr leicht raze-
inisiert wird.
Das Tryptophan kristallisiert in seideglänzenden, rhombischen oder 6-seitigen
Blättchen. Es schmilzt nicht scharf, und der Schmelzpunkt liegt nach ver-
schiedenen Angaben und je nach der Geschwindigkeit des Erwärmens bei 252®,
273® und 289°. Das Tryptophan ist in heissem Wasser leicht, in kaltem
schwieriger und in Alkohol nur wenig löslich. Die Lösung des dl-Tryptophans
hat einen schwach süsslichen, die des 1-Tryptophans einen leicht bitteren Ge-
schmack. Die Angaben über das optische Verhalten des Tryptophans differieren
etwas (Hopkins und Cole, Neuberg und Popowsky, Abderhalden und Kempe,
Ellinger und Flamand, H. Fischer ^j), was nach Abderhalden wahrscheinlich
durch die Leichtigkeit, mit welcher es razemisiert, zu erklären ist. Nach Abder-
halden und L. Baumann ist bei 20® C in wässeriger Lösung (a) D = 30,33®.
Hopkins und Cole gaben für die Drehung (in Wasserlösung?) (a)D = 33®
NN N
an. In Natronlauge —- oder — wie auch in Salzsäure — ist es rechts-
12 1
drehend.
Das Tryptophan liefert bei hinreichend starkem Erhitzen Indol und Skatol,
Es gibt die Reaktion von A damkiewmcz-Hopkins ®) und eine rosarote Farbe
bei Zusatz von Chlor- oder Bromwasser (Tryptophanreaktion). Die im
letztgenannten Falle entstehende Verbindung soll nach Neuberg ‘‘^) 1 Atom
Brom (bezw. Chlor) enthalten, während eine andere Verbindung, welche 3 Halogen-
atome enthält, gelb ist. Taucht man einen in Salzsäure eingetauchten und mit
Wasser abgespülten Fichtenspan in die konzentrierte Tryptophanlösung hinein,
so nimmt er nach dem Trocknen eine Purpurfarbe an (Pyrrolreaktion). Die
Schmelzpunkte des Benzolsulfotryptophans ,
des /?-Naphtalinsulfo- und des
Naphtylisozyanattryptophans sind nach Ellinger und Flamand®) resp. 185®,
180® und 158® C. Von Abderhalden und Kempe®) sind mehrere Ver-
bindungen des Tryptophans dargestellt worden. Unter diesen ist hier zu nennen
das chlorwasserstoffsaure Tryptophanchlorid, weil es als Ausgangsmaterial für
die Synthese der Tryptophanpolypeptide gedient hat.
0 E. Alleks, Bioch. Zeitschr. 6 ; C. Neubeeg ebenda 6 ;
Abderhalden u. L. Badmann,
Zeitschr. f. physiol. Chem. 55. (Literatur über sp. Drehung des Tryptophans).
Vergl. Abderhalden u. Baumann, Zeitschr. f. physiol. Chem. 52. (Literatur.)
®) Bezüglich dieser Reaktion vergl. man ferner Darin, Journ. of biol. Chem. 2 (1907)
und 0. Rosenheim, Bioch. Journ. 1 (1906) zitiert nach Darin.
^) Bioch. Zeitschr. 2 u. 0 ;
Vergl. auch Levene u. Rodiller ebenda 4.
®) 1. c.
®) Zeitschr. f. physiol. Chem. 52 und Ber. d. d. chem. Gesellsch. 40.
<< prev. page << föreg. sida << >> nästa sida >> next page >>
