Full resolution (JPEG) - On this page / på denna sida - 3. Die Proteine - II. Zusammengesetzte Proteine (Proteide) - B. Nukleoproteide
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18G Drittes Kapitel,
schreibende Reaktion von Wheeler und Johnson. Bezüglich der Darstellung
vergleiche man Kossel und Steudel (Zeitschrift für physiologische Chemie
Bd. 37 und 38) und Kutscher (ebenda Bd. 38^)).
NH -CO
Urazil, C^H^NgOa = CO CH (2, 6-Dioxypyrimidin), wurde zuerst von
I
II
NH—CH
Ascoei und Kossel aus Hefenukleinsäure gewonnen und ist später aus ver-
Urazii. schiedenen zusammengesetzten Nukleinsäuren 2), vielleicht als sekundäres, aus
dem Zytosin entstandenes Spaltungsprodukt erhalten worden. Die synthetische
Darstellung desselben wurde zuerst von E. Fischer und Boeder 2) ausgeführt.
Das Urazil kristallisiert in rosettenförmig angeordneten Nadeln. Beim
vorsichtigen Erhitzen sublimiert es zum Teil unzersetzt, entwickelt aber auch
rote Dämpfe und zersetzt sich zum Teil. Es ist leicht löslich in heissem und
schwer in kaltem Wasser, löst sich aber fast gar nicht in Alkohol und Äther.
Von Ammoniak wird es leicht gelöst. Es wird von Merkurinitrat gefällt, nicht
aber von Phosphorwolframsäure. Von Silbernitratlösung wird es erst nach vor-
Eigen- sichtigem Zusatz von Ammoniak oder Barytwasser gefällt. Der Niederschlag
und ist in überschüssigem Ammoniak leicht löslich. Urazil gibt die WEEDELsche
lOäktlOQGH
Reaktion und die folgende Reaktion von Wheeler und T. B. Johnson^).
Versetzt man die Urazillösung mit Bromwasser bis zu bleibender Trübung und
setzt darauf überschüssiges Barytwasser hinzu, so entsteht fast augenblicklich
ein purpurfarbener oder violetter Niederschlag, bezw. bei stärkerer Verdünnung
eine entsprechende Färbung. Diese Reaktion, welche, wie oben bemerkt, auch
das Zytosin gibt, beruht darauf, dass erst Dibromoxyhydrourazil und dann aus
ihm durch das Barythydrat erst Isodialur- und darauf Dialursäure entstehen,
welche beide die Färbung geben. Bezüglich der Darstellung des Urazils ver-
gleiche man Kossel und Steudel (Zeitschrift für physiologische Chemie
Bd. 37, S. 245).
NH — CO
I I
Thymiii , CgHgNgOg = CO C . CHg ,
(5-Methylurazil). Dieser Stoff,
I II
NH — CH
welcher mit dem von Schmiedeberg aus Salmonukleinsäure dargestellten Nukleosin
*) Da es nicht ausgeschlossen ,
sondern nach Wheeler vielmehr wahrscheinlich ist,
dass bei der hydrolytischen Spaltung der Nukleinsäuren neben dem Thymin auch andere
verwandte Pyrimidinbasen wie Isozytosin, 6-Aminopyrimidin und 6-Oxypyrimidin entstehen
können, hat WHEELER Salze und Verbindungen dieser Stoffe dargestellt und des Vergleiches
halber beschrieben. (Journ. of biol. Chem. 3).
2) AscoLi, Zeitschr. f. physiol. Chem. 31 ;
Kossel u. Steudel ebenda 37 ;
Levene
ebenda 38 u. 39 u. Fussnote 1, S. 174; Fischer u. Roeder, Ber. d. d. chem. Gesellsch. 34.
Journ. of biol. Chem. 3.
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