Full resolution (JPEG) - On this page / på denna sida - 4. Die Kohlehydrate - I. Monosaccharide
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194 Viertes Kapitel.
stiure als Katalysator können, wie E. Fischer und seine Mitarbeiter gezeigt
haben, /uckerarten unter Austritt von Wasser mit anderen Stoffen zu lakton-
artig gebauten Verbindungen, die man Glukoside nennt, sich vereinigen. Solche
Glukoside, welche meistens Verbindungen mit aromatischen Substanzen sind,
kommen sehr verbreitet im Pflanzenreiche vor. Auch die mehr zusammengesetzten
Kohlehydrate können nach Fischer als Glukoside der Zucker angesehen werden.
So ist beispielsweise die Maltose das Glukosid und der Milchzucker das Galak-
tosid des Traubenzuckers. Die Glukoside können sowohl durch chemische
Agenzien — Sieden mit verdünnten Mineralsäuren — wie durch Enzyme in
Glukoside. ihre Komponenten aufgespaltet werden. Die zusammengesetzten Zucker liefern
dabei einfache Zuckerarten und die anderen neben einer Zuckerart Verbindungen,
welche der aromatischen Reihe oder der Fettreihe angehören. Ein längst be-
kanntes Beispiel einer Zersetzung der letzteren Art ist die Spaltung des Amyg-
dalins durch das Enzym Emulsin. Das erstere liefert hierbei Glukose, Benz-
aldehyd und ZyanWasserstoff nach der Gleichung: C20H27NO11 + 2H2O =
2C6H12O6 + CeHgCOH +CNH.
Mit Phenylhydrazin oder substituierten Phenylhydrazinen geben die Zucker-
arten unter Wasseraustritt erst Hydrazone, aus denen dann bei weiterer Ein-
wirkung von Hydrazin beim Erwärmen in essigsaurer Lösung Osazone ent-
stehen. Die Reaktion verläuft für die Aldosen nach folgendem Schema:
a) CHatOH) [CH(OH)]3 CH(OH) CHO + H^N . NH . CgHs
= CH2(0H) [CH(0H)]3 CH(OH) CH : N . NH . CgHs + HjO.
Phenylglukoshydrazon.
b) CHaCOH) [CH(0H)]3 CH(OH) CH : N . NH . CgHs -(- H,N . NH . CgHg
= CH2(0H)[CH(0H)]3 C . CH : N . NH . CeHg
N . NH . CßHg -f H2O -f H2
Phenylglukosazon
und für Ketosen nach dem Schema
:
Phenyl-
liydrazln-
reaktion.
CH,(OH) [CH(0H)]3 CO . CH2(0H) -f PI2N . NH . CgHg =
CHgCOH) [CH(0H)]3 C.CH2(0H)
und CH2(0H)[CH(0H)]3.C.CH2(0H)
N. NH. CßHg
+H2N.NH.CßHg
= CH2(0H) [CH(0H)]3 . C . CH : N . NH . CßHg
,
^ ^
N. NH. CßHg
-1- 2 -t- 2
N . NH . CßHg -f" H2O
Der Wasserstoff wird indessen nicht frei, sondern wirkt auf ein zweites Molekül Phenyl-
hydi’azin ein und spaltet es in Anilin und Ammoniak. H2 N . NH . CßHg -)- Hß = H2N . CßHg
+ NH3 .
Statt des Phenylhydrazins benutzt man in vielen Fällen behufs Isolierung
sowohl der Hydrazone wie der Osazone substituierte Phenylhydrazine, welche
schwerlöslichere Verbindungen liefern. Wie aus dem Reaktionsschema ersicht-
lich ist, liefern die Aldosen und Ketosen dasselbe Osazon, während die Hydra-
zone verschiedenartig sind.
Die Osazone, welche von noch grösserer Bedeutung als die Hydrazone sind,
erhält man meistens als gelbgefärbte, kristallinische Verbindungen, die durch Schmelz-
punkt, Löslichkeit und optisches Verhalten voneinander sich unterscheiden und
infolge hiervon für die Charakterisierung der einzelnen Zuckerarten eine grosse
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