Full resolution (JPEG) - On this page / på denna sida - 4. Die Kohlehydrate - I. Monosaccharide
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Zuckersynthesen. d-Glukose.
Der Ausgangspunkt derselben ist die a-Äkrose,die unter den Kondensationsprodukten
des Formaldehydes vorkommt, die aber ihren Namen dadurch erhalten hat, dass sie aus Akrolein-
bromid durch Einwirkung von Basen entsteht (Fischer), Man erhält sie auch neben /3-Akrose
durch Oxydation von Glyzerin mit Brom bei Gegenwart von Natriumkarbonat und Behand-
lung des entstandenen Gemenges mit Alkali. Bei der Oxydation mit Brom entsteht nämlich
ein Gemenge von Glyzeiinaldehyd ,
CH2 OH . CH(OH) . CEO, und Dioxyazetou ,
CH2 OH.CO
CH2 OH, welche beide Stoffe als wahre Zucker — Glyzerosen oder Triosen — bezeichnet
werden können. Durch die Alkalieinwirkung findet, wie es scheint, eine Kondensation zu
Hexosen statt.
Die a-Akrose kann durch Umwandlung in ihr Osazon und Zuriickverwandlung desselben
in Zucker aus dem obigen Gemenge isoliert und rein gewonnen werden. Die a-Akrose ist
wie es scheint identisch mit der r-Fruktose. Mit Hefe vergärt die eine Hälfte derselben, die Synthesen
linksdrehende d-Fruktose, während die rechtsdrehende 1-Fruktose zurückbleibt. In dieser Weise gexosen.
gelingt also die Darstellung der r- und 1-Fruktose.
Durch Reduktion der a-Akrose entsteht a-Akrit, weleher mit dem r-Mannit identisch
ist. Durch Oxydation von r-Mannit erhält man r-Mannose, von welcher bei der Gärung nur
die 1-Mannose zurückbleibt. Durch weitere Oxydation liefert die r-Mannose r-Mannonsäure.
Durch Überführung dieser Säure in Strychnin- oder Morphinsalz können durch fraktionierte
Kristallisation die Salze der zwei aktiven Mannonsäuren geti-ennt werden. Aus diesen zwei
Säuren, der d- und 1-Mannonsäure, kann man die zwei entsprechenden Mannosen durch
Reduktion gewinnen.
Aus der d-Mannose erhält man, mit dem Osazon als Zwischenstufe, die d-Fruktose,
und es bleibt also nur noch übrig, die Entstehung der Glukosen zu besprechen. Die d- und
1-Mannonsäuren gehen durch Erhitzen mit Chinolin zum Teil in d- tind 1-Glukonsäuren über,
und durch Reduktion dieser Säuren erhält man d-, bezw. 1-Glukose. Diese letztere stellt man Synthesen,
indessen noch besser aus 1-Arabinose durch die Zyanhydrinreaktion und mit der 1-Glukonsäure
als nächste Zwischenstufe dar. Aus der Verbindung der 1- und d-Glukonsäure zu r-Glukon-
säure erhält man durch Reduktion die r-Glukosc.
Ein besonderes Interesse hat die künstliche Darstellung von Zucker durch Kondensation
von Formaldehyd gewonnen, indem nämlich nach der Assimilationshypothese von Baeyer in
der Pflanze bei der Reduktion der Kohlensäure zuerst Formaldehyd gebildet wird, aus dem
darauf durch Kondensation der Zucker entstehen soll. Durch besondere Versuche an der
Alge Spirogyra hat BoKORKY^) gezeigt, dass formaldehydschwefligsaures Natron von den
lebenden Algenzellen gespalten wird. Das freigewordene Formaldehyd wird sofort zu Kohle-
hydrat kondensiert und als Stäi’ke niedergeschlagen.
Unter den bisher bekannten Hexosen sind eigentlich nur die Glukose,
Fruktose und Galaktose von physiologisch-chemischem Interesse, weshalb auch
von den übrigen in dem Folgenden nur die Mannosen beiläufig erwähnt werden.
d-GIukose (Traubenzucker), auch Dextrose und Harnz.ucker ge-
nannt, findet sich reichlich in den” Trauben und kommt ferner sehr häufig zu-
gleich mit der d-Fruktose (Lävulose) in der Natur, wie in Honig, süssen Vorkommen
Früchten, Samen, Wurzeln etc. vor. Bei Menschen und Tieren findet sie sich GiÄose.
im Darmkanale während der Verdauung, ferner in geringer Menge in Blut und
Lymphe und spurenweise auch in anderen tierischen Flüssigkeiten und Geweben.
Im Harne kommt sie unter normalen Verhältnissen nur spurenweise, bei dem
Diabetes dagegen in reichlicher Menge vor. d-Glukose entsteht auch durch
hydrolytische Spaltung von Stärke, Dextrin und anderen zusammengesetzten
Kohlehydraten wie auch durch Spaltung gewisser Glukoside. Die Frage, ob
Zucker aus Eiweiss oder aus Fett im Tierkörper gebildet werden kann, ist
streitig und soll in einem folgenden Kapitel (8) besprochen werden.
Die d-Glukose kristallisiert teils mit 1 Mol. Kristallwasser in warzigen
Massen aus kleinen Blättchen oder Täfelchen und teils wasserfrei in feinen
’) Biol. Zentralbl. 12,
S. 321 u, 481.
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