Full resolution (TIFF) - On this page / på denna sida - N:o 6 - Söderbaum, H. G., Om syntetisk framställning af alkaloider
<< prev. page << föreg. sida << >> nästa sida >> next page >>
Below is the raw OCR text
from the above scanned image.
Do you see an error? Proofread the page now!
Här nedan syns maskintolkade texten från faksimilbilden ovan.
Ser du något fel? Korrekturläs sidan nu!
This page has never been proofread. / Denna sida har aldrig korrekturlästs.
84
Genom att låta piperinsyrans klorid inverka på piperin i
benzollösning har Rügheimer 1882 syntetiskt erhållit piperidin, hvars
sammansättning alltså kan uttryckas genom formeln:
C5H10N(n)GO.CH:CH.CH:CH.C6H3{Q}CH2.
Pilokarpidin och pilokarpin. År 1875 påvisades pilokarpin, Cn H16 N2 02,
af Hardy i Jaborandidrogen (bladen af det i Brasilien inhemska
buskslägtet Pilocarpus), hvarur sedermera isolerats ytterligare 2:ne alkaloider,
nämligen pilokarpidin C10 H14 N2 02, och jaborin (Harnack & Meyer).
Både pilokarpin och pilokarpidin äro svettdrifvande medel, den senare
alkaloiden dock i mindre grad. Pilokarpinets fysiologiska verkningar
äro för öfrigt alldeles motsatta atropinets. Så t. ex. åstadkommer det
sammandragning af pupillen, är ett s. k. myoticum. — Såsom af ofvan
anförda formler framgår, skiljer sig pilokarpidin från pilokarpin genom
ett minus af gruppen CH2; det bildas enligt Hardy & Calmels af den
senare alkaloiden genom behandling med rykande saltsyra, genom
upphettning enbart eller t. o. m. genom långvarig kokning med vatten. I
det sistnämda fallet uppstå därjämte trimetylamin och
^-pyridinmjölk-syra. Ur denna senare, som är sammansatt
C5 H4 N. C (ÖH) CH3. COOH (fi),
framstälde H. & C. 1887 syntetiskt pilokarpidin och pilokarpin. Genom
behandling med fosfortribromid utbytte de pyridinmjölksyrans
hydroxyl-grupp mot brom och erhöllo /?-pyridin-a-brompropionsyra
C5H4N.CBrCH3.COOH,
som vid upphettning tillsammans med trimetylamin till 150° gaf
pilokarpidin (= ^-pyridin-a-dimetyl-amidopropionsyra):
C5H4N.CCH3.C00H
1(CH3)2.
Behandladt med jodmetyl och kali upptog detta en grupp CH3 J vid
pyridinkväfvet och en grupp CH3 ÖH vid den andra kväfveatomen samt
öfvergick till en bas, som af silfverpermanganat oxiderades till myrsyra
och pilokarpin:
C5 HJ. C CH, .00
II
N(CH3)3.0
Enligt H. & (7. öfverensstämmer det sålunda erhållna syntetiska
pilo-karpinet till egenskaper och fysiologiska verkningar fullkomligt med
den naturliga alkaloiden. Den såsom utgångsmaterial för syntesen
tjenande pyridinmjölksyrans konstitution anse de nämda författarne
bevisad genom följande reaktioner: syran kan genom bariumsaltets
destillation öfverföras till :/2-oxietylpyridin C3 H4 N . CH (ÖH) CH3, som
genom inverkan af guldklorid i alkohollösning ger föreningen
CjH4N.C(OH)2CH3(/0,
identisk med det syntetiskt framställbara hydratet af/9-pyridylmetylketon.
<< prev. page << föreg. sida << >> nästa sida >> next page >>
