- Project Runeberg -  Svensk kemisk tidskrift / Adertonde årgången. 1906 /
136

(1889-1919)
Table of Contents / Innehåll | << Previous | Next >>
  Project Runeberg | Catalog | Recent Changes | Donate | Comments? |   

Full resolution (TIFF) - On this page / på denna sida - Sidor ...

scanned image

<< prev. page << föreg. sida <<     >> nästa sida >> next page >>


Below is the raw OCR text from the above scanned image. Do you see an error? Proofread the page now!
Här nedan syns maskintolkade texten från faksimilbilden ovan. Ser du något fel? Korrekturläs sidan nu!

This page has never been proofread. / Denna sida har aldrig korrekturlästs.

136

andra sidan vid inverkan af matsmältningsferment, och hvarvid alla
proteiner utan undantag sönderfalla i albumoser, peptoner, aminosyror
och ammoniak. Albumosernas och peptonernas natur är knappast bättre
utredd än proteinernas egen. Framgångsrikare har däremot studiet af
aminosyrorna visat sig, så tillvida som det i många fall ledt till
fastställandet af deras kemiska struktur, stundom äfven till deras syntetiska
framställning. Det är med hänsyn härtill Fischer valt just aminosyrorna
till utgångspunkt vid sina försök att utreda proteinernas så ytterligt
invecklade kemiska natur och om möjligt göra dessa kroppar, i likhet med
kolhydraten, tillgängliga för syntetisk behandling.

Den sällsynta uppfinningsförmåga i fråga om utarbetandet af nya,
gifvande arbetsmetoder, som i en så eminent grad utmärkt Fischers
föregående undersökningar, förnekar sig ej heller här. Den af ålder kända
metoden att framställa monoaminosyror genom inverkan af ammoniak på
a-halogensubstituerade fettsyror har af honom väsentligt utvidgats genom
upptäckten af ett nytt beredningssätt för dessa senare, bestående däri att
monoalkylmalonsyra bromeras och den i nära nog kvantitativt utbyte
erhållna bromföreningen upphettas. På detta sätt kan man ur
isobutyl-malonsyra framställa leucin med godt utbyte:

C4H9. CH(COOH)2 —> C4H9. CBr(COOH)2 —>C4H9. CBrH. COOH–»
C4H9.CH(NH2).COOH.

Genom öfverförande af aminosyror till motsvarande benzoyl- eller
formylderivat, dessas kombinering med optiskt aktiva baser och de
härvid uppstående isomera salternas särskiljande genom kristallisering har
det lyckats att på ett bekvämt sätt uppdela ett stort antal racemiska
monoaminosyror i deras optiska komponenter och därigenom utsträcka
syntesen äfven till de i naturen uppträdande, optiskt aktiva formerna af
dessa kroppar, något som förut blott i enstaka fall kunnat genomföras.

För de förut ganska svårtillgängliga diaminosyrorna har Fischer
utarbetat flera nya framställningsmetoder. En sådan består i en modifikation
af Gabriel’s ftalimidreaktion. På denna väg har Fischer lyckats
syntetiskt framställa ornitin eller a-, d-diaminovaleriansyra, som jämte
urinämne uppstår vid inverkan af barytvatten på arginin och hvars
diben-zoylderivat, ornitursyra, uppträder i hönsexkrement efter djurens utfodring
med benzoesyra. Han har därvid utgått från ftalimidopropylmalonsyreester,
hvars bromderivat

C6H4 < cq > NH. CH2. CH2. CH2. CBr(COOR)2

genom saponifiering och kolsyreförlust öfvergår till
ftalimidobromvalerian-syra. Genom dennas behandling med ammoniak och ftalylgruppens därpå
följande afspaltning erhålles inaktiv a, d-diaminovaleriansyra

NH2. CH2. CH2. CH2. CH(NH2). COOH,
den racemiska formen af det naturliga ornitinet, hvilken sedermera af
Sörensen kunnat uppdelas i de optiskt aktiva modifikationerna. Då
ornitin genom addition af cyanamid öfvergår till arginin,

NH2(NH)C. NH. CH2. CH2. CH2. CH(NH2)COOH,

<< prev. page << föreg. sida <<     >> nästa sida >> next page >>


Project Runeberg, Tue Dec 12 00:32:36 2023 (aronsson) (download) << Previous Next >>
https://runeberg.org/svkemtid/1906/0140.html

Valid HTML 4.0! All our files are DRM-free