Full resolution (TIFF) - On this page / på denna sida - Sidor ...
<< prev. page << föreg. sida << >> nästa sida >> next page >>
Below is the raw OCR text
from the above scanned image.
Do you see an error? Proofread the page now!
Här nedan syns maskintolkade texten från faksimilbilden ovan.
Ser du något fel? Korrekturläs sidan nu!
This page has never been proofread. / Denna sida har aldrig korrekturlästs.
142
Sammanträdet den 28 mars. Närvarande 22 personer.
Valdes till elektor för tillsättande af Linné-stipendierna docenten
H. Sandqvist och till suppleanter amanuensen N. von Zweigbergk och
fil. lic. N. Pihlblad.
Holl professor O. Widman föredrag om sina undersökningar af de
s. le. halogendifenacylernas konstitution. — Vid arbetet med en
undersökning af acetylkumarin erhöllos två isomera kroppar som enda
produkter vid behandling af benzylidenacetättikester och bromacetofenon med
natriumalkoholat. Dessa kroppar, a- och /?- bromdifenacyl, ha länge
varit bekanta och föremål för undersökningar af Paal och hans lärjungar
samt af Städel och Biigheimer och på senaste tid af Evans. Flera olika
konstitutionsformler hafva uppställts för dessa kroppar, men de innehålla
antingen keto- eller hydroxylgrupper eller dubbelbindningar, under det
att halogendifenacylerna ej gifva motsvarande reaktioner. Därför
uppställde föredraganden år 1909 en cyklisk formel, som bättre motsvarade
de kemiska egenskaperna.
/?-klordifenacyl ger med acetylbromid en förening, som Paal ansett
vara identisk med additionsprodukten af acetylklorid till /9-bromdifenacyl.
Vid behandling med alkalier afger emellertid den ena kroppen brom och
den andra klor, hvadan identitet ej här kan föreligga. Föredraganden
modifierade därför i någon mån den först uppställda formeln och antog
att halogendifenacylerna vore lialogenoxidodifenyltetrahydrofuraner. Denna
konstitution öfverensstämmer med dessa föreningars alla reaktioner.
Additionsderivaten bildas genom oxidogruppens uppspjälkning,
acetofenon-derivaten genom furanringens sprängning och dibenzoyletanderivaten
genom en enkel omlagring.
a-Halogendifenacyl ger med hydrazinhydrat 3,5-difenylpyridazin,
hvars konstitution sedan blifvit bevisad af Almström genom dess syntes
ur a-fenyl-/?-benzoylpropionsyra.
Med anilin ge halogendifenacylerna derivat, som kunna öfverföras
till l, 2, 4-trifenylpyrrol; äfven denna förenings konstitution har blifvit
bevisad af Almström, som redogjort därför vid ett af sektionens tidigare
sammanträden. — De pyrrolföreningar, som bildas med anilin, äro
sub-stituerade i /9-ställning, och ett stort antal sådana pyrrolderivat erhöllos
vid undersökningens fortgång.
Halogendifenacylerna bildas ur ö>-halogenacetofenon så, att först
sammansluta sig tvenne molekyler af utgångsmaterialet, i likhet med en af
Darzens studerad reaktion, under halogenväteafspjälkning till en
oxidoförening af följande konstitution:
O
A
HC—CC6H5
l
C6H5C HCHC1
\\
O
<< prev. page << föreg. sida << >> nästa sida >> next page >>
