Full resolution (TIFF) - On this page / på denna sida - Sidor ...
<< prev. page << föreg. sida << >> nästa sida >> next page >>
Below is the raw OCR text
from the above scanned image.
Do you see an error? Proofread the page now!
Här nedan syns maskintolkade texten från faksimilbilden ovan.
Ser du något fel? Korrekturläs sidan nu!
This page has never been proofread. / Denna sida har aldrig korrekturlästs.
61
Bidrag till frågan om iso-tiohydantoinernas
konstitution.
Af K. J. Lenander.
NH—CH,
Formeln S : C
för tiohydantoin var allmänt antagen, tills An-
\
NH-CO
dreasch1 och samtidigt Liebermann och Lange2 genom sina
undersökningar visade, att svaflet ingick i ringen motsvarande konstitutionen
8––-CH,
HN :C eller möjligen någon tautomer form däraf. Detta fram-
XNH—CO
gick bland annat däraf, att ämnet vid kokning med natron
sönderdelades i tioglykolsyra och Cyanamid och att det syntetiskt kunde
erhållas af dessa komponenter. Därmed var äfven en allmän metod gifven
att framställa hithörande föreningar, och det kunde därför tänkas
lönande att genom arbete under sådana milda yttre betingelser med
tillhjälp af aktiva tiosyror och Cyanamid söka erhålla aktiva
tiohydantoin er.
Till en början gjordes några resultatlösa försök med andra
framställningsmetoder såsom inverkan af guanidin på tioglykolsyreester i
vattenlösning eller på tioglykolsyra i alkohollösning och af
kvicksilfvertiogly-kolsyra på svafvelurinämne, de första i analogi med W. Traubes och
H. Aschers* framställning af iso-hydantoiner ur guanidin och
a-oxikar-bonsyror. Den af Andreasch angifna metoden visade sig dock
lämpligast och lämnade godt utbyte. Försöket med aktiv tiomjolksyra gaf
emellertid ej någon aktiv metyltiohydantoin motsvarande formeln
CH,
/
CH—S—C : NH utan en inaktiv produkt identisk med den af racem-
\ /
CO—NH
syran erhållna. Då aktiv tiomjölksyra knappast racemiseras i
vatten-badsvärme, är därför konstitutionen för tiohydantoinet i fråga troligen en
1 Andreasch: Berl. Ber. 12 1385 (1879) och 13 1422 (1880).
2 Liebermann och Lange: Berl. Ber. 12 1588 (1879) 13 1593 (1880).
3 Traube och Ascher: Berl. Ber. 46 2077 (1913).
<< prev. page << föreg. sida << >> nästa sida >> next page >>
