Tidsskrift for Physik og Chemi / Syttende Aargang. 1878 / 335 (1862-1878) Author: August Thomsen, Julius Thomsen Table of Contents / Innehåll | << Previous | Next >>
	Project Runeberg | Catalog | Recent Changes | Donate | Comments? |

Full resolution (TIFF) - On this page / på denna sida - Indigoblaat, fremstillet ved Synthese

<< prev. page << föreg. sida <<     >> nästa sida >> next page >>

Below is the raw OCR text from the above scanned image. Do you see an error? Proofread the page now!
Här nedan syns maskintolkade texten från faksimilbilden ovan. Ser du något fel? Korrekturläs sidan nu!

This page has been proofread at least once. (diff) (history)
Denna sida har korrekturlästs minst en gång. (skillnad) (historik)

i de følgende Formler kun antydet paa denne Maade), og
Baeyer havde fundet, at det af ham fremstillede Oxindol
havde en tilsvarende Constitutionsformel:

-NH-C₆H₄-CH₂-CO-

Han opnaaede nemlig dets Synthese paa følgende Maade. Ved
Behandling af Phenyleddikesyre, C₆H₅-CH₂-COOH, med
Salpetersyre fremstilledes Nitrophenyleddikesyre,
NO₂-C₆H₄-CH₂-COOH,
og heraf fremstilledes ved Reduction med Brint en
Amidosyre af Formlen NH₂-C₆H₄-CH₂-COOH; men denne
Syre omdannedes strax under Udskilning af Vand til Oxindol:
NH₂-C₆H₄-CH₂-COOH = H₂0 + -NH-C₆H₄-CH₂-CO-
Da Isatin er Oxindol, hvori to Atomer Brint ere ombyttede
med 1 Iltatom, kunde man vente, at Omdannelsen af Oxindol
til Isatin let lod sig tilveiebringe ved en Iltning; dette var
imidlertid ikke Tilfældet, og Omdannelsen til Isatin lykkedes
kun efter mange forgjæves Forsøg ved Anvendelsen af en
eiendommelig Fremgangsmaade, idet der i Stedet for 1
Brintatom indførtes en Amidogruppe (NH₂); det saaledes
fremstillede »Amidooxindol« gav da ved Iltning Isatin:

-NH-C₆H₄-CH(NH₂)-CO- + O = NH₃
+ -NH-C₆H₄-CO-CO-

Hermed var man sat i Stand til at fremstille Indigo af
Steenkulstjæren; thi Phenyleddikesyren, der let lader sig fremstille
af det i Steenkulstjæren i rigelig Mængde forekommende
Toluol, kan efter Baeyers ovennævnte Undersøgelser omdannes
til Oxindol og Isatin, hvilket sidste atter ved Behandling med
Phosphor kan omdannes til Indigoblaat. Da imidlertid den
sidste Reaction ikke foregaaer saa ligefrem, har Baeyer søgt
at iværksætte Isatinets Afiltning paa anden Maade og opnaaet
et tilfredsstillende Resultat ved Anvendelse af
Phosphorpentachlorid. Vexelvirkningen foregaaer efter Ligningen

-NH-C₆H₄-CO-CO- + PCl₅ = POCl₃ + HCl +
=N-C₆H₄-CO-CCl=
og den saaledes dannede chlorholdige Forbindelse lader sig let

<< prev. page << föreg. sida <<     >> nästa sida >> next page >>