Full resolution (JPEG) - On this page / på denna sida - 3. Die Proteine - I. Einfache Proteine - B. Albumoide oder Albuminoide - 3. Die Aminosäuren
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148 Drittes Kapitel
Phenyl-
alanin.
Eigen-
schaften.
Tyrosin.
Tyrosin-
synthesen,
Pheiiylaliiiiiu (P h e n y 1 - a m i n o prop i o n s ä ur e),
CßHs
CH,
COOH
ist zuerst von E. Schulze und Bakbieri in
C,PI,,N02 ==
etiolierten Lupinen-
keinilingen gefunden worden. Es entsteht bei der Säurespaltung von Proteinen
in den in den Tabellen angegebenen Mengen. Synthetisch ist es in verschie-
dener Weise von Erlenmeyer jr., Sörensen und E. Fischer dargestellt
worden.
Das 1-Phenylalanin kristallisiert in kleinen, glänzenden Blättchen oder
feinen Nadeln, die ziemlich schwer in kaltem, leicht aber in heissem Wasser
löslich sind. Der Geschmack der Lösung ist leicht bitter. Eine 5 prozentige,
mit Salz- oder Schwefelsäure versetzte Lösung wird von Phosphorwolframsäure
gefällt, eine verdünntere Lösung dagegen nicht. Bei der Fäulnis entsteht Phenyl-
essigsäure. Beim Erhitzen mit Kaliumbichromat und Schwefelsäure (von 25 p c.)
tritt ein Geruch nach Phenylazetaldehyd auf und Benzoesäure wird gebildet. In
wässeriger Lösung ist (a)D = — 35,1 Das Phenylisozyanat-l-phenylanin schmilzt
gegen 182 “ C.
Tyrosin , (p
- O x y p h e n y 1 - a - A m i n o p r o p i o n s ä u r e) ,
CgH^^NOg =
C«H,(OH)
PTT
V 2
^
entsteht aus den meisten Proteinen unter denselben Verhältnissen wie
CH(NH,)
COOH
das Leuzin, welches es regelmässig begleitet. Die grössten, aus tierischen Eiweiss-
stoffen gewonnenen Tyrosinmengen betragen etwa 10 p. c. (vergl. die Tabellen).
In Leim und in ein paar Keratinen hat man es nicht gefunden. Das
Tyrosin findet sich neben dem Leuzin in besonders reichlicher Menge in ge-
Avissen Arten von altem Käse {TvQÖg), wovon der Name hergeleitet ist. Das
Tyrosin ist nicht mit Sicherheit in ganz frischen Organen gefunden worden..
Es kann aber im Darme bei der Verdauung von Eiweissstoffen vorhanden sein
und es hat physiologisch wie pathologisch etwa dieselbe Verbreitung wne das
Leuzin.
Das Tyrosin ist von Erlenmeyer sen. und Lipp aus p-Amidophenylalanin
durch Einwirkung von salpetriger Säure und nach anderen Methoden von Erlen-
meyer jr. und Halsey dargestellt worden. Beim Schmelzen mit Ätzkali liefert
es Oxybenzoesäure, Essigsäure und Ammoniak. Bei der Fäulnis kann es
p-Hydrokumarsäure, Oxyphenylessigsäure und p-Kresol liefern.
D Bei- d d chem. Gesellsch. 14 und Zeitscbr. f. physiol. Chem. 12.
2) erlenmeyer, Annal. d. Chem. u. Pharm. 275; SÖRENSEN, Zeitechr. f. physiol.
lem 44; E. Fischer, Ber. d. d. chem. Gesellsch. 37.
3) ERLENMEYER u. LiPP, Bcr. d. d. chcm. Gesellsch. 15; E. u. Halsey ebenda 30.
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