Full resolution (JPEG) - On this page / på denna sida - 4. Die Kohlehydrate - I. Monosaccharide
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192 Viertes Kapitel.
.Eine fiisch bereitete Lösung einer Substanz zeigt oft eine andere Drehung als wenn
.sie einige Zeit gestanden hat (Multirotation). Den riehtigen Wert, welcher nach hinreichend
langem Stehen auftritt, erhält man sogleich nach dem Aufkochen oder nach Zusatz von sehr
wenig Ammoniak.
Ebenso wie die gewöhnlichen Aldehyde und Ketone können auch die
Zuckerarten Zyanwasserstoff aufnehinen. Es werden hierbei Zyanhydrine gebildet.
Diese Additionsprodukte sind von besonderem Interesse dadurch, dass sie die
künstliche Darstellung von kohlenstoffreicheren Zuckerarten aus kohlen stoffärmeren
ermöglichen.
Geht man z. B. von der Glukose aus, so entsteht aus ihr durch An-
lagerung von ZyanWasserstoff Glukozyanhydrin nach dem Schema: CH2(OH)
.
hy& . COH + HCN = CH^COH) .
[CH(OH)], . CH(OH) . CN. Durch Ver-
und oxime. seifung geht aus ihm die entsprechende Oxysäure hervor : CH2(OH) .
[CH(OH)]^ .
CH(OH) . CN -
4- 2H2O = CH2(0H) .
[CH(0H)]4 . CH(OH) . COOH -)- NH3. Aus
dem Lakton dieser Säure erhält man dann durch Einwirkung von naszierendem
Wasserstoff die Glukoheptose, und nach diesem Prinzipe ist der Auf-
bau von Zuckern bis zur Neun-Kohlenstoffreihe durchgeführt worden.
Mit Hydroxylamin geben die Monosaccharide die entsprechenden Oxime,
die Glukose z. B. Glukosoxim CH2(OH) .
[CH(OH)]4 . CH : N . OH. Diese Ver-
bindungen sind von Wichtigkeit dadurch, dass sie, wie Wohl^) gefunden hat,
den Ausgangspunkt für den Abhau der Zuckerarten, d. h. für die Darstellung
von kohlen Stoffärmeren Zuckerarten aus kohlenstoffreicheren, z. B. Pentosen aus
Hexosen, darstellen. (Vergl. Wohl a. a. O.).
Ausgehend von den Kohlehydratmonokarbonsäuren kann man ferner unter
Abspaltung von den Elementen der Ameisensäure, teils nach Ruff mit Hydro-
Abbau von peroxyd und katalytisch wirkendem Ferrisalz und teils nach Neuberg®) durch
Zuckern,
r ^ j /
Anwendung der Elektrolyse, eine Verkürzung der Kohlenstoffkette mit Bildung
der nächstniedrigeren Aldose bewirken. In der letztgenannten Weise kann man
nach Neuberg den stufenweisen Abbau der Glukose bis zu Formaldehyd
durchführen.
Durch die Einwirkung von Alkalien, selbst in kleinen Mengen, wie auch
Übergang von Karbonaten und Bleihydroxyd kann, wie Lobry De Bruyh und Alberda
arten in ein- VAN Ekenstein gezeigt haben, eine wechselseitige Umwandlung von Zucker-
arten wie d-Glukose ,
d-Fruktose und d-Mannose ineinander stattfinden und
hierbei entsteht aus je einer dieser drei Zuckerarten die beiden anderen, so dass
man nach einiger Zeit alle drei Zucker in der Lösung hat.
Ein Übergang verschiedener Zuckerarten ineinander kommt auch im Tier-
körper vor. Neuberg und Mayer haben nämlich in Versuchen an Kaninchen
den direkten teilweisen Übergang der verschiedenen Mannosen in die ent-
9 Ber. d. d. ehern. Gesellsch. 26, S. 730.
-*) O. Kuff ebenda 31 u. 32; C. Neuberg, Bioeb. Zeitsebr. 7.
Bor. d. d. ebem. Gesellseh. 28, S. 3078; Bull. soe. ebim. (3) 15; Cbem. Zentralbl.
1896 2. u. 1897 2.
*) Zeitsehr, f. physiol. Cbem. 37.
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