Full resolution (JPEG) - On this page / på denna sida - 4. Die Kohlehydrate - Anhang zu den Monosacchariden - a) Aminozucker
<< prev. page << föreg. sida << >> nästa sida >> next page >>
Below is the raw OCR text
from the above scanned image.
Do you see an error? Proofread the page now!
Här nedan syns maskintolkade texten från faksimilbilden ovan.
Ser du något fel? Korrekturläs sidan nu!
This page has never been proofread. / Denna sida har aldrig korrekturlästs.
d-Glukosamin. 209
anderen welches vielleicht ein diazetyliertes Dipentosamin 2(CH3 . COjCioHigNaOy ? ist, m der
Leber verkommen. Das erstere gibt Pentosenreaktionen und es reduziert die FEHLiNGsche
Lösung erst nach dem Sieden mit einer Säure. Der einzige, in tierischen Organen ganz un-
bestritten nachgewiesene Aminozucker ist das Glukosamin.
CHgOH
/rirr QTT\
(1- Glukosamin (Chitosamin) CgHigNOg dessen synthetische
CHO
Pentos-
amine.
Darstellung schon in dem Vorigen (S. 193) besprochen wurde, ist zuerst von
Ledderhose ^) aus Chitin durch Einwirkung konzentrierter Salzsäure dargestellt
worden. In neuerer Zeit hat man es als Spaltungsprodukt aus mehreren Muzin-
Substanzen und Eiweissstoffen erhalten (vergl. Kap. 3 S. 84 und 161). Das
Glukosamin ist, wie E. Fischer und Leuchs^) gezeigt haben, ein Derivat der
Glukose oder der d-Mannose, wahrscheinlich der Glukose, und zwar ein «-Amino-
zucker.
Die freie Base, welche in Nadeln kristallisieren kann, ist leicht löslich in
Wasser mit alkalischer Keaktion und zersetzt sich rasch. Das charakteristische
Chlorwasserstoffsaure Salz bildet farblose, luftbeständige Kristalle, die in Wasser
leicht, in Alkohol sehr schwer und in Äther nicht löslich sind. Die Lösung is^
rechtsdrehend, («) D = -f- 7Ü,15 ä 74,64 “ bei verschiedener Konzenti-ation ^). Das
Glukosamin wirkt reduzierend wie die Glukose und gibt dasselbe Osazon, gärt
gchaften"u
aber nicht. Mit BenzoyIchlorid und Natronlauge gibt es kristallisierbare Ester,
In alkalischer Lösung gibt es mit Phenylisozyan at eine Verbindung, die durch
Essigsäure in ihr Anhydrid übergeführt wird und zur Abscheidung und zum
Nachweis des Glukosamins wertvoll ist (Strudel)^). Durch Oxydation mit Sal-
petersäure liefert es Norisozuckersäure, welche als Bleisalz abgetrennt werden
kann und deren in Wasser schwerlösliche Salze mit Cinchonin oder Chinin man
ebenfalls sehr vorteilhaft zur Erkennung des Glukosamins benutzt (Neuberg
und AVolff)^). Bei der Oxydation mit Brom entsteht Chitaminsäure (d-Glukos-
aminsäure), welche durch salpetrige Säure in Chitarsäure, CgH^^pOg, übergeht.
Durch Einwirkung von salpetriger Säure auf Glukosamin kann man den nicht
gärenden Zucker Chitose erhalten.
Eine Reaktion, welche nicht dem freien Glukosamin wohl aber den Müzinen und
anderen Proteinstoffen, welche ein azetyliertes Glukosamin enthalten, zukommt, ist die Reaktion Reaktion
von Ehelich“), welche darin besteht, dass die fraglichen Substanzen, nach vorhergehender
Behandlung mit Alkali, mit einer salzsauren Lösung von Dimethylaminobenzaldehyd erwärmt
eine prachtvolle rote Farbe geben.
’
Die Darstellung des Glukosamins geschieht am besten aus entkalkten
Hummerschalen ’
mit heisser konzentrierter Salzsäure (vergl. Hoppe-Seyler-
^) Zeitschr. f, physiol. Chem. 2 u, 4.
Ber, d. d. chem. Gesellsch. 36.
Vergl. hierüber Hoppe-Seyler-Thierfeldees Handb. 8. Aufl. Sündwik, Zeitschr.
f. physiol. Chem. 34.
’
’*) Zeitschr. f. physiol. Chem. 34.
“) Ber. d. d. chem. Gesellsch. 34.
“) Med. Woche 1901, Nr. 15, zit. nach Langstein, Ergehn, d. Physiol. I. Abt. 1, S. 88.
Hammarsten, Physiologische Chemie. Siebente Auflage.
<< prev. page << föreg. sida << >> nästa sida >> next page >>
