Full resolution (JPEG) - On this page / på denna sida - 4. Die Kohlehydrate - Anhang zu den Monosacchariden - a) Aminozucker
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2Ü8 Viertes Kapitel.
ist noch grösser geworden, nachdem es Neuiberg als erstem gelungen ist, aus
Glykokoll und dann auch aus anderen Aminosäuren die entsprechenden Amino-
aidThyd’e.
darzustellen. Aus dem Glykokolläthylester in saurer Lösung erhielt
Neuberg mit Natriumamalgam den Aminoazetaldehyd NHg . CHg . CHO.
Dieser Aldehyd ist sehr unbeständig, er neigt zu Kondensation unter Ringschluss
und aus ihm erhielt Neuberg durch Oxydation mit Sublimat und Natronlauge
Pyrazin nach dem Schema
NHo
I
CH, -f CHO
I I
CHO CH,
I
NHa
N
/\
HC CH
+ 0 = II II
+3H2O
HC CH
\/
N
Durch diese Neigung zum Ringschluss kommt der Aminoazetaldehyd, wie
die Aminoaldehyde überhaupt, wie Neuberg betont hat in nahe Beziehung zu
vielen Ringsystemen, wie Imidazol, Piperazin, Pyrazin, Pyridin u. a. und damit
auch zu den Alkaloiden.
Wie der Aminoaldehyd können auch die Aminozucker unter Ringschluss
zusammentreten, und dies scheint der Fall zu sein bei der unter Luftzutritt
Fruktos- stattfindenden Zersetzung des freien Glukosamins in wässeriger Lösung (Lobry
azin aus ° o n \
Glukosamin, Bruyn). Hierbei entsteht nämlich wie Stolte fand, 2,5 Ditetraoxybutyl-
pyrazin (= Fruktosazin) nach dem folgenden Schema.
NH2
OiHaC4 .CH 4- CHO
I I + ö
CHO CH . C4H9 O4
/
NH,
N
,
O4H9C4.C CH + 3H2O
I II
HC C . C4 H9 O4
N
Fruktosazin.
Das 2,5-Ditetraoxybutylpyrazin, welches Stolte nach dem Verfahren von
Lobry de Bruyn aus Fruktose in methylalkoholischer Lösung und Ammoniak
erhielt und welches er der Kürze halber Fruktosazin nennt, kann ausser-
halb des Tierkörpers zu 2,5-Pyrazindikarbonsäure oxydiert werden.
Dieselbe Säure kann ini Tierkörper (Kaninchen) ,
wenn auch nicht konstant, nach
Eingabe von Fi’uktosazin gebildet werden. Sie geht auch nach intravenöser Einspritzung von
d- Fruktose und Glykokoll beitu Kaninchen in den Harn über (Spieo), ein Verhalten, Avelches
Pyrazin- Spiko als einen Beweis dafür, dass Kohlehydrate im Stoffwechsel mit Abbauprodukten des
dikarbon- Eiweisses reagieren können, deutet. Die Versuche von Stolte zur Entscheidung der Frage,
säure.
Tierkörper der Abbau des Glukosamins über das Fruktosazin geht, führten zuerst zu
keinen eindeutigen Resultaten. Seine neuesten Untersuchungen’*) zeigten dagegen, dass beim
’ Kaninchen als Oxydationsijrodukt 2-Oxymethylpyrazin-5-Karbonsäure gebildet wird, die ausser-
halb des Körpers zu Pyrazin- 2,5-Dikarbonsäure oxydiert werden kann.
Pentosamine sollen nach Opfer®) in der Pferdeleber verkommen. Ein solches, von
ihm als Dipentosamin bezeichnetes Pentosederivat, (C6H7 O3 . NH2), -f- H,0, soll neben einem
*) Ber. d. d. ehern. Gesellsch. 41.
^) Hofmeisters Beiträge 11.
®) Zitiert nach K. Stolte, Hofmeisters Beiträge 11.
*) Spiro, Hofmeisters Beiträge 10, S. 283; Stolte, Bioch. Zeitschr. 12.
®) Hofmeisters Beiträge 8.
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