Full resolution (JPEG) - On this page / på denna sida - 4. Die Kohlehydrate - Anhang zu den Monosacchariden - b) Glukuronsäuren
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Glukuronsaureu. 211
paarte Glukuronsaureu kommen auch regelmässig im Blute (P. Mayer, LiSpine
und Boulud ^), angeblich auch in den Fäzes und der Galle vor. Neüberg
und Netmann 3) haben einige gepaarte Glukuronsaureu (vergl. Kap. 15), unter
ihnen auch die Euxanthinsäure, synthetisch dargestellt. Dieselbe kommt sonst
in reichlicher Menge als Magnesiumsalz in der Malerfarbe „Jaune Indien“,
welche gewöhnlich als Material zur Reindarstellung der Glukuronsäure benutzt
wird, vor.
Die Glukuronsäure ist nicht in Kristallen, sondern nur als Sirup erhalten
worden. Sie löst sich in Alkohol und ist in Wasser leicht löslich. Wird die
wässerige Lösung eine Stunde gekocht, so geht die Säure zum Teil (20 p. c.)
in das kristallisierende, in Wasser lösliche und in Alkohol unlösliche Lakton,
Glukuron, CgHgOg, vom Schmelzpunkte 175—178° über. Die Alkalisalze Eigen-
der Säure kristallisieren. Sättigt man eine konzentrierte Lösung der Säure mit Glukuron-
säui!*o
Barythydrat, so scheidet sich basisches Baryumsalz aus. Das neutrale Bleisalz
ist in Wasser löslich, das basische dagegen unlöslich. Das leicht kristallisierende
Cinchoninsalz kann zur Isolierung der Glukuronsäure dienen (Neuberg) ^). Die
Glukuronsäure ist rechtsdrehend ,
während die gepaarten Säuren regelmässig
linksdrehend sind; sie verhält sich zu den Reduktionsproben wie die Glukose,
gärt aber nicht mit Hefe. Sie gibt die Pen tosenreaktionen mit Phloro-
gluzin- und Orzinsalzsäure und ebenfalls eine gute Reaktion mit dem*
N a p h t h 0 r e s o r z i n r e a g e n z e von Tollens-Rorive (vergl. S. 20 7). Das hierbei Reaktionen,
gebildete Produkt wird von Äther mit lebhaft blauer, blauvioletter oder rötlich-
violetter Farbe aufgenommen und die Lösung zeigt ein, etwas rechts an- und auf
die D-Linie liegendes Absorptionsband. Diese Reaktion, die nach Mandel und
Neuberg 5) allerdings nicht für die Glukuronsäure charakteristisch ist, indem
viele Aldehyd- und Ketosäuren dieselbe geben, soll ein wichtiges Unterschei-
dungsmerkmal von den Pentosen sein. Bei der Phenylhydrazinprobe hat man
mehrere kristallisierende, aber nicht hinreichend chai-akteristische Verbindungen
erhalten (Thierfelder, P. Mayer) °). Durch Einwirkung von 3 Mol. Phenyl- osazone.
hydrazin und der erforderlichen Menge Essigsäure auf je 1 Mol. Glukuron-
saure bei 40° C während ein paar Tage erhielten jedoch Neuberg und Neimann
as bei 200—205° C schmelzende, dem Glukosazon sehr ähnliche Glukuron-
^ureosazon. Mit salzsam’em p-Bromphenylhydrazin und Natriumazetat gibt die
Glukuronsäure das durch seine Unlöslichkeit in absolutem Alkohol und seine
ausserordentlich starke Linksdrehung gut charakterisierte glukuronsäure p-Brom-
m, 138.
Comp. Rend. 133,
) Vergl. Bial, Hofmetstebs Beiträge 2 und v. Leersum ebenda 3.
) /eitschr. f. physiol. Chem. 44,
*) Ber. d. d. ehern. Gesellsch. 33.
®) Biocli. Zcitschr. 13.
•) Thkbmlder, Zcltachr. I. phy.iol, Chom. 11, 18, 15; P. Mayer obeRda 2».
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