Full resolution (JPEG) - On this page / på denna sida - 15. Der Harn - V. Zufällige Harnbestandteile
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736 Fünfzeliutes Kapitel
dation der Seitenkette unter Bildung von Karboxyl stattfinden, und es werden
in dieser AVe.se beispielsweise Toluol, . CH3 (Schultzen und Naunyn)
Athylbenzol, . C^Hj, [und Propylbenzol C,.Hr.CoH, (Nencki und
Giacosa)‘), wie auch viele andere Stoffe zu Benzoesäure "oxydiert. In derselben
Weise werden Zymol zu Kurainsäure, Xylol zu Toluylsäure, Methylpyridin
zu Pyridmkarbonsäure O-xydiert usw. Hat die Seitenkette mehrere Glieder, so
können die Verhältnisse etwas verschieden sich gestalten. Die Phenylessig-
saure, CgH5.CH2.COOH, in welcher nur ein Kohlenstoffatom zwischen
Benzolkern und Karboxyl eingeschaltet ist, wird nicht oxydiert, sondern nach
der Paarung mit Glykokoll als Phenazetursäure ausgeschiedeu (Salkowski) 2).
Die Phenylaminoessigsäure, C^Hg . CHNHg . COOH, geht wenigstens zum
Teil in Mandelsäure (Phenylglykolsäure), CßHg . CHOH . COOH, über, welch
letztere ihrerseits zum grössten Teil unverändert ausgeschieden wird (Schotten’’*),
ICnoop). Die Phenylpropionsäure, CßH. . CHg . CHg . COOH, mit drei
Kohlenstoffatomen in der Seitenkette, wird zu Benzoesäure oxydiert, und es
hatten H. und E. Salkowski^) die Kegel aufgestellt, dass die der Benzoesäure
homologen Säuren zu Benzoesäure abgebaut werden, wenn die Seitenkette mehr
als 2 Kohlenstoffatome enthält.
Dass diese Regel indessen nicht stichhaltig ist, hat Knoop durch Ver-
suche mit mehreren Säuren gezeigt. Er hat gefunden, dass die aromatischen
Pettsäuren mit gerader Kohlenstoffkette, wie Phenylbuttersäure und Phenyl-
kapronsäure, zu Phenylessigsäure, welche dann mit Glykokoll zu Phenazetur-
säure sich paart, abgebaut werden, während die Säuren mit ungerader Kohlen-
stoffseitenkette, wie Phenylpropion- und Phenylvaleriansäure, Benzoesäure liefern,
die dann als Hippursäure ausgeschieden wird. Dieses Verhalten findet seine
Erklärung, wenn, wie Knoop wahrscheinlich gemacht hat, bei dem Abbau solcher
aromatischen Fettsäuren in erster Linie eine Oxydation in derjenigen Gruppe
stattfindet, welche in /S-Stellung zu der Karboxylgruppe steht. Gegen eine
solche Annahme hat allerdings Friedmann Einwände erhoben, aber auf der
Abbau aro- hinderen Seite hat Darin®) Beobachtungen mitgeteilt, welche sehr zugunsten der-
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