Full resolution (TIFF) - On this page / på denna sida - N:o 1 & 2 - Widman, O., Om artificiel framställning af sockerarter
<< prev. page << föreg. sida << >> nästa sida >> next page >>
Below is the raw OCR text
from the above scanned image.
Do you see an error? Proofread the page now!
Här nedan syns maskintolkade texten från faksimilbilden ovan.
Ser du något fel? Korrekturläs sidan nu!
This page has never been proofread. / Denna sida har aldrig korrekturlästs.
13
sålunda bildade atomkomplexen: —CQ—CHO, reagerar med 2 mol.
fenvlhydrazin på vanligt sätt. I öfverensstämmelse härmed gifva dextros
och levulos samma, vid 204—205° smältande, »(fenyl)glykosazon» af
sammansättningen:
CH2 ÖH . CH ÖH . CH ÖH. CH ÖH . C - N". NH . C6 H5
CH-N.NH.C6H5.
Fischer och Ta/el utgingo nu vid sina synteser af sockerarter från
akrolein, glycerins torrdestillationsprodukt. Denna behandlades med
brom i kolsvaflelösning, då dibromakrolein: CH2 Br . CH Br . CHO
bildades, och bromföreningen lemnades i beröring med en iskall lösning
af barythydrat. Härvid inträffar en reaktion, som förlöper i 2 stadier.
Först utbytas bromatomerna mot hydroxylgrupper, så att glycerinaldehyd:
CH2 ÖH. CH ÖH. CHO
uppstå, och sedan inträffar omedelbart under inverkan af barythydratet
kondensation till sockerarter, därigenom att 2 molekyler sluta sig
tillsammans enligt en reaktion, som är alldeles analog med den
bekanta aldolbildningen ur aldehyd. Alltefter som den ena molekylens
aldehydgrupp ingriper i den ena eller den andra alkoholgruppen eller i
aldehydgruppen inom den andra molekylen, kunna härvid följande former
uppstå:
I II III
CH2 ÖH CH2 ÖH CH2 ÖH
CH ÖH CH ÖH CH ÖH
CH ÖH CH OK CH OR
CH ÖH C ÖH CO
CH ÖH I CH ÖH
CHO C HO CH2 ÖH CH2 ÖH
Den direkt erhållna reaktionsprodukten var naturligtvis i hög grad
oren, om den ock visade egenskaper, som tydligt angåfvo närvaron af
glykoser. För att isolera dessa behandlades massan med fenylhydrazin,
och det lyckades att därur erhålla 2 väl karaktäriserade osazoner. Den
ena visade vid de första försöken en förvillande likhet med glykosazon
och smälte till och med vid precis samma temperatur som denna. Vid
noggrannare undersökning med större mängd material steg emellertid
smältpunkten till 217—219°. I moderluterna efter denna finnes ännu
en annan, som är lättlösligare i alkohol och smälter vid 158—159°.
Detta bevisar nu, att reaktionsprodukten vid barythydrats inverkan på
dibromakrolein måste innehålla 2 olika sockerarter. Då dessa icke äro
identiska med förut bekanta glykoser, om ock med dextros och levulos
sannolikt mycket närbeslägtade, hafva F. & T. gifvit dem särskilda namn
och uppkallat den, som ligger till grund för den svårlösligare och
svår-smaltare osazonen a-akros och den andra ft-akros.
Det gälde nu att regenerera sockerarterna ur de båda
»akrosazo-nerna». Denna uppgift erbjöd mycket stora svårigheter och metoden
utarbetades därför på den vida lättare åtkomliga» glykosazonen. Genom
försigtig reduktion i alkohollösning med zink och ättiksyra öfverfördes
<< prev. page << föreg. sida << >> nästa sida >> next page >>
