Full resolution (JPEG) - On this page / på denna sida - Sidor ...
<< prev. page << föreg. sida << >> nästa sida >> next page >>
Below is the raw OCR text
from the above scanned image.
Do you see an error? Proofread the page now!
Här nedan syns maskintolkade texten från faksimilbilden ovan.
Ser du något fel? Korrekturläs sidan nu!
This page has never been proofread. / Denna sida har aldrig korrekturlästs.
Teknisk. Tidskrift
de sig dyrare i framställning än sulfapyridin och
sulfanilamidotiazol.
Sulfanilamid-derivat härledda genom substitution
i amino-gruppen (N4-kväve)
Ni-acyl-derivat
Hit hör bl.a. acetylsulfanilamid, fig. 13.
CH3COHN<^ ^>S02-NH2
Fig. 13. Acetylsulfanilamid.
Denna förening har visserligen ej någon
kemo-terapeutisk effekt, i överensstämmelse med vad
som förut framhållits, men är ändock av intresse,
emedan vid intagandet av sulfanilamid en del av
sulfanilamiden i organismen omvandlas till
ace-tylföreningen. På grund av sin svårlöslighet kan
den lätt utfällas i de finare blodkapillärerna och
ge anledning till konkrementbildning bl.a. i
njurarna och därigenom åstadkomma en del
biverkningar, som emellertid kunna minskas eller
undgås genom vissa åtgärder vid intagandet. Ur
framställningssynpunkt ha de flesta acetyl-derivaten
stor betydelse i det att under själva syntesen den
annars lätt angripbara aminogruppen skyddas.
Ni-alkyl-derivat
Införas andra grupper, exempelvis
bärnstens-syra eller etansulfonsyragrupper, erhålles
lättlösliga föreningar, som i allmänhet ej äro verksamma
in vitro men genom hydrolys i kroppen lätt
avspalta sulfanilamid och på så sätt få terapeutisk
effekt. En sådan förening är exempelvis
natriumsaltet av etansulfonsyrasulfanilamiden, fig. 14.
ch3
C — HN <f >S02-NHj
S020Na
Fig. 14. Natriumsalt av i>-(ot-etansulfonsyra)sulfanilamid.
N4-aral ky I-derivat
Samma effekt erhålles även av benzylsulfani
lamid (Septazin), fig. 15, ehuru den ej är
vatten-löslig.
CHÜHN/ )sOrNH?
Fig. 15. Benztjlsulfanilamid.
Azoföreningar av sulfanilamid och dess derivat,
Dessa föreningar höra även till den grupp där
N4-kvävet är substituerat och i inledningen har
redan Prontosil omnämnts samt förklaringen till
dess effekt in vivo, men inaktivitet in vitro.
Sulfanilamiden avspjälkas i organismen under
öppning av azobindningen. Att det trots detta ej är
likgiltigt, vilka komponenter jämte
sulfanilamid-derivaten som ingå i azofärgämnena, visas av de
speciella resultat som erhållits ined vissa
bestämda azofärgämnen. Sulfanilamidderivat har
nämligen tidigare utan framgång prövats vid
behandling av reumatiska sjukdomar. N Svartz
föreslog ett kombinationspreparat av salicylsyra
med sulfapyridin, vilket ledde till syntesen av
salicyl-azo-sulfapyridin (Salazopyrin), fig. 16,
genom Askelöf och Willstaedt. Senare ha dessa
även framställt salicyl-azo-sulfanilamidotiazol
(Salazotiazol) samt en del besläktade ämnen.
Dessa ha visat en specifik effekt vid vissa
reumatiska affektioner samt inflammationer i larmen.
COOH
I
HO -/
• / — N = N - < \SOs-HN v /
\ /
Fig. 10. Salicyl-azo-sulfapyridin.
Andra sulfanilamid-derivat
Marfanil
På senaste tiden ha ytterligare kemoterapeutica
framkommit, som förtjäna att omnämnas på
grund av sin kemiska konstitution och speciella
terapeutiska egenskaper och som icke direkt
kunna inrangeras i de grupper, som hittills
omnämnts. Dit hör 4-aminometylbensolsulfonamid
(Marfanil), fig. 17, som framställts av Klarer 1940
och prövats av Domagk.
NH2CH2 ’ S02 NH2,
Fig. 17. Amino-metylsulfanilamid.
Som av formeln framgår, skiljer sig denna
förening principiellt från de hittills beskrivna genom
att aminogruppen icke är bunden direkt till
ben-solkärnan utan via en metylengrupp, varför dess
konstitution utgör ett undantag från de villkor,
som förut uppställts för att dylika föreningar
skola äga terapeutisk effekt. Även ur terapeutisk
synpunkt skiljer sig Marfanilen från övriga
sul-ianilamider. Den uppges bl.a. vara särskilt
verksam mot anaeroba bakterier och lär under
nuvarande krig med framgång användas vid gasbrand
i kombination med polyvalent gasbrandserum,
mot vilken infektion ingen av de övriga
sulfanil-amiderna haft någon effekt.
En annan klass av nya kemoterapeutica, som
förtjänar omnämnas, omfattar de förut
omnämnda derivaten av p-nitrobensoesyra, av vilka kan
nämnas p-nitrobensoesyrahexylester (Amonal),
fig. 18, som enligt djurförsök och klinisk test visat
sig äga utpräglade kemoterapeutiska egenskaper
mot pneumokocker.
OÜN-/ yCOOCsHi-i
Fig. 18. p-Nitrobensoesyra-hexylester.
Sulfonjöreningar
Som framgår av föregående synes
sulfongrup-pen ha viss betydelse för den kemoterapeutiska
effekten. Av denna anledning har man också un-
11 dec. 1943
K 85
<< prev. page << föreg. sida << >> nästa sida >> next page >>
