- Project Runeberg -  Lehrbuch der physiologischen Chemie /
137

(1910) [MARC] Author: Olof Hammarsten - Tema: Chemistry
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Full resolution (JPEG) - On this page / på denna sida - 3. Die Proteine - I. Einfache Proteine - B. Albumoide oder Albuminoide - 3. Die Aminosäuren

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Glykokoll, Alanin, Valin. 137
Salzsäuregas auf Glykokoll in absolutem Alkohol entsteht der schön kristalli-
sierende, \ei 144" C schmelzende salzsaure Glykokolläthylester, aus dem nach
E. Fischers Verfahren der zur Trennung des Glykokolls von anderen Amino-
säuren sehr geeignete Glykokolläthylester gewonnen wird. Durch Schütteln mit
Benzoylchlorid und Natronlauge entsteht Hippursäure, die ebenfalls zur Isolierung
und zum Nachweis des Glykokolls in verschiedener Weise (Ch. Fischer,
Gonnermann, Spiro) 2) benutzt werden kann. Von Bedeutung sind ferner das
/?-Naphthalinsulfoglyzin mit dem Schmelzpunkte 159", das 4-Nitrotoluol-2-sulfo-
glyzin, Schmelzpunkt 180", die Phenylisozyanatverbindung, Schmelzpunkt 195",
und das a-Naphthylisozyanatglyzin mit dem Schmelzpunkte 190,5 " ~ 191,5 ".
Die Darstellung des Glykokolls geschieht am besten aus Hippursäuie
durch Sieden derselben 10—12 Stunden hindurch mit 4 Teilen verdünnter
Schwefelsäure 1 : 6. Nach dem Erkalten trennt man die Benzoesäure ab, kon-
zentriert das Filtrat, entfernt den Rest der Benzoesäure durch Ausschütteln mit
Äther, entfernt die Schwefelsäure mit BaCOg und verdunstet das Filtrat zur
Kristallisation. (Über die Darstellung aus Proteinen vergl. unten.)
CHg
Alaiiin(a-Aminopropionsäure) CgH^NOg = CH(NH2 ). Das d-Alanin
GOGH
ist in verhältnismässig geringer Menge aus den eigentlichen Eiweissstoffen und
in grösserer Menge aus den Albumoiden, namentlich aus Fibroin, Spinnenseide
und Elastin erhalten worden.
Das d-Alanin ist von E. Fischer und K. Raske^) aus 1-Serin dar-
gestellt worden und Fischer hat es aus dem razemischen Alanin durch Auf-
spaltung desselben als Benzoylverbindungen oder nach Aufspaltung durch Hefe,
durch die WALDENsche Umkehrung aus dem 1- Alanin dargestellt (vergl. oben
S. 88).
Das Alanin kristallisiert meistens in Nadeln oder schiefrhombischen Säulen.
Es löst sich leicht in Wasser, die Lösung schmeckt süss und löst Kupferoxyd-
hydrat beim Kochen mit tiefblauer Farbe zu kristallisierbarem Kupfersalz. Das
Alanin ist unlöslich in absolutem Alkohol. Die Drehung des Alanins bei 20"
ist für die Lösung in Wasser (a) D = -|- 2,7" und für die Lösung der Salzsäure-
verbindung (9—10 proz. Lösung) (a)D = -|-10,3".
Das /?-Naphthalinsulfo-d-alanin schmilzt bei 79—81 ", die Phenylisozyauat-
verbindung bei 168" und das a-Naphthylisozyanatalanin bei 198" C.
CHg CHg
\/
\alin (a-Amiuoisovaleriansäure) CgH^^NOa = ’ ist in meh-
CH(NH2)
GOGH
0 Ber. cl. d. ehern. Gesellseh. 34.
)
Cii. Fischer, Zeitsehr. f. physiol. Chein. 19; Spiro ebenda 28; Gonnermann,
Pflügers Areh. 69.
®) Ber. d. d. ehern. Gesellseb. 40.
Eigen-
schaften.
Darstellung
des
Glykokolls.
Alanin.
Alanin.

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