Full resolution (JPEG) - On this page / på denna sida - 15. Der Harn - II. Organische, physiologische Harnbestandteile
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69S Fünfzehntes Kapitel
Phenylalanin konnte aucli das Tyrosin durchmachen, wobei eine Verschiehmif?
der OH-Gruppe aus der Parastellung jedoch angenommen werden muss
Nach Neubauer 1) soll dagegen das Tyrosin, wie andere Aminosäuren
erst m die entsprechende Ketosäure, p-Oxyphenylbrenztraubensäure, OH.CgH
CHg . CO , COOH, übergehen, die zu dem entsprechenden Chinol (unter UnV
lagening) oxydiert und in Hydroebinonbrenztraubensäure, (OHjgCgHg CII CO
dor^l^luref ^’^gesetzt Wird. Aus der letzteren würde unter oxydativer Kohlensäure-
abspaltung die Homogentisinsäure (OHjgCgHg . CHg . COOH hervorgehen. Das
Phenylalanin würde entweder über Phenylbrenztraubensäure oder über Tyrosin in
p-Oxyphenylbrenztraubensäure übergehen und dann wie oben abgebaut werden.
Nach den nun erwähnten Hypothesen würde der Abbau des Tyrosins und
Alkapton-
Phenylalanins über die Homogentisinsäure geschehen, und die Stoffwechsel-
anomalie bei der Alkaptonurie würde also darin bestehen, dass der Abbau an
diesem Punkte stehen bleibt und dass die Fähigkeit, den Benzolring zu spalten,
dem Organismus des Alkaptonurikers abgeht.
Die Schwierigkeit, welche früher der Annahme einer Umwandlung des Tyrosins in
Homogentisiusäure im Wege stand und welche in der verschiedenen Stellung des Hydroxyls
zu der Seitenkette in den beiden Stoffen lag — wie durch das Schema HO<(^ ^OH (Homo-
Ver-
schiebung
von Mole-
külen.
OH
gentisinsäurc) und
CH,COOH
(Tyrosin) veranschaulicht wird — besteht nicht
CH2 .CHNhI2 .COOH
länger, seitdem man andere analoge Vorgänge kennen gelernt hat. Ein solches Beispiel
liefert die von T. Kumagai und R. Wolpfenstein’*) ausgeführte Oxydation von Parakresol
H3 C
^ OH, mit Kaliumpersulfat in saurer Lösung. Hierbei entstand nämlich nicht das
OH
erwartete 3,4-Dioxytoluol H3 C<(^ ^OH, sondern das Homohydrochinon, HO<^
^ OH,
und es fand also eine Verschiebung der Alkylgruppe statt.
CH,
Gareod^), welcher selbst mehrere Fälle von Alkaptonurie beobachtete,
hat auch Zusammenstellungen der bis dahin veröffentlichten Fälle gemacht und
er konnte hierdurch zeigen, dass diese Anomalie des Ei weissstoffWechsels öfters
bei Männern als bei Weibern vorkommt, und ferner, dass Blutsverwandtschaft
der Eltern (Geschwisterkinder) zur Alkaptonurie prädisponiert.
Die Homogentisinsäure gibt beim Schmelzen mit Kali Gentisinsäure
(Hydrochinonkarbonsäure) und Hydrochinon. In den Darmkanal des Hundes
Homogen- eingeführt, geht sie zum Teil in Toluhydrochinon über, welches in Form der
Ätherschwefelsäure ausgeschieden wird. Die Homogentisinsäure ist auch von
Baumann und Frankel aus Gentisinaldehyd als Ausgangsmaterial, und von
^) Zit. nach Zeiitralbl. f. Physiol. 23, S. 76.
Ber, d. d. ehern. Gesellsch. 41.
Med. Chirurg. Transact. 1899, Vol. 82 (wo alle damals bekannten Fälle zusammen-
gestellt sind), ferner The Lancet 1901 u. 1902; Gareod u. Heue, Journ. of Physiol. 33.
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