Full resolution (JPEG) - On this page / på denna sida - 15. Der Harn - II. Organische, physiologische Harnbestandteile
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Homogeutisinsänre,
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0 Neubauer und Featow aus o-Oxyphenylglyoxylsüure über die Hydrochinon-
glyoxylsäure und die Hydrochinonglykolsäure als Zwischenstufen synthetisch
dargestellt worden. , . ,
Die Säure kristallisiert mit 1 Mol. Wasser m grossen, durchsichtigen pris-
matischen Kristallen, die bei gewöhnlicher Temperatur unter Abgabe des Kristall-
vvassers undurchsichtig werden. Sie schmilzt bei 146,5—147« C. Sie ist leicht
löslich in Wasser, Alkohol und Äther, aber fast unlöslich m Chloroform^ und
Benzol. Sie ist optisch inaktiv und gärungsunfähig. Ihre wässerige Lösung
zeigt das Verhalten des sogen. Alkaptonharnes. Sie wird also nach Zusatz von
sehr wenig Natronlauge oder Ammoniak unter Aufnahme von Sauerstoff von
der Oberfläche aus grünlich -braun verfärbt und nach Umschütteln wird sie
rasch dunkelbraun bis schwarz. Sie reduziert alkalische Kupferlösung schon bei
schwachem Erwärmen und ammonikalische Silberlösung sofort in der Kälte.
Dagegen reduziert sie alkalische Wismutlösung nicht. Mit dem Mn.LON sehen
Reagenze gibt sie einen zitronengelben Niederschlag, der beim Erwärmen hell
ziegelrot wird. Eisenchlorid gibt eine rasch vorübergehende Blaufärbung der
Lösung. Beim Sieden mit konzentrierter Eisenchloridlösung tritt Geruch nach
Chinon auf. Mit Benzoylchlorid und Natronlauge gibt sie bei Gegenwart von
Ammoniak das bei 204° C schmelzende Amid der Dibenzoylhomogentisinsäure,
welches auch zur Isolierung der Säure aus dem Harne und Erkennung derselben
benutzt werden kann (Orton und Garrod). Unter den Salzen ist zu nennen
das kristallwasserhaltige Bleisalz mit 34,79 p. c. Pb. Dieses Salz schmilzt bei
214—215° C.
Um die Säure aus dem Harne darzustellen, erhitzt man den Harn zum
Sieden, setzt zu je 100 ccm 5 —6 g festes Bleiazetat hinzu, filtriert sobald das
Salz sich gelöst hat und lässt das Filtrat an einem kühlen Orte 24 Stunden Darstellung,
zur Kristallisation stehen (Garrod). Das getrocknete, fein gepulverte Bleisalz
wird in Äther aufgeschlemmt und durch einen Schwefelwasserstoffstrom voll-
ständig zersetzt. Nach dem spontanen Verdunsten des Äthers erhält man die
Säure in fast farblosen Kristallen (Orton und Garrod) ^).
Behufs der quantitativen Bestimmung hat Batjmann ein Verfahren angegeben, nach
N . . .....
welchem man die Säure durch Titration mit Silberlösung bestimmt. Hinsichtlich dieses
Verfahrens wird auf die Arbeiten von BAumann, C. Th. Mörner, Mittelbach, Garkod
und Hurtley hingewiesen. Ein anderes Verfahren rührt von Deniges^) her.
llroleiizinsäure, CgHioOg, nach Huppert wahrscheinlich eine Dioxyphenylmilchsäure,
CgH3 (OH)2 . CHa . CH(OH) . COOH, hat Kirk eine von ihm aus dem Harne von Kindern mit Uroleuzin-
Alkaptonurie, wo sich auch Homogentisinsäure vorfand, dargestelltc Säure genannt. Lang- saure.
STEIN und Meyer glaubten auch kleine Mengen davon in einem von ihnen studierten Falle
9 Baumann u. Fränkel, Zeitschr, f. physiol. Ohem. 20; Neubauer u. Flatow
ebenda 52. *
Orton u. Garrod, Jouru. of Physiol. 27; Garrod ebenda 23.
9 Mittelbach, Deutsch. Arch. f. klin. Med. 71 (wo man die Arbeiten von Baumann
u. Mörner findet); Garrod u. Hurtley’, Journ. of Physiol. 33; Deniges, Chem. Zentralbl.
1897, I. S. 338.
9 Huppert, Zeitschr. f. physiol. Chem. 23; Kirk, Brit. raed. Journ. 1886 u. 1888,
Langstein u. Meyer 1. c.
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