Full resolution (JPEG) - On this page / på denna sida - H. 15. 14 april 1945 - DDT, det nya insekts- och parasitmedlet, av E Askelöf och B Gullfeldt
<< prev. page << föreg. sida << >> nästa sida >> next page >>
Below is the raw OCR text
from the above scanned image.
Do you see an error? Proofread the page now!
Här nedan syns maskintolkade texten från faksimilbilden ovan.
Ser du något fel? Korrekturläs sidan nu!
This page has never been proofread. / Denna sida har aldrig korrekturlästs.
/// april 1945
431
Cl-/X S03H
U-o
nh-co-nh-^N—Cl
Cl
Fig. 1. Mitin FF.
syntetiska insekts- och parasitdödande medel.
Speciellt i Schweiz och Tyskland har ett
omfattande arbete nedlagts på forskningar av ovan
nämnda art, vilket även framgår av det stora
antal publikationer, som framkommit inom
området för insektsbekämpningen. Särskilt har i
Schweiz utarbetats ett stort antal olika
insekts-dödande medel, varibland först kan nämnas
Mitin FF, N1-(diklorfenoxyfenylsulfonsyra) —
N2-(diklorfenyl)-karbamid, fig. 1, som visade god
verkan mot mal. Över ett otal föreningar kom
man till slut fram till den hittills mot
insekter och parasiter mest effektiva föreningen
diklordifenytriklormetylmetan, vilken sedan i
anglosaxiskt språkbruk fick den kortare
benämningen DDT. Föreningen finns emellertid
beskriven redan 1874, av O Zeidler, dock utan att dess
verkan omnämndes. Först för några år sedan
kom man på dess insekticida verkan, och den
användes med framgång, bl.a. mot
coloradobaggen.
Återupptäckten av DDT har skett efter ungefär
samma utvecklingsgång, som den, vilken ledde
till införandet av sulfonamiden inom medicinen.
De första undersökningar som gjordes gällde
försök att framställa impregneringsmedel mot
klädesmal. De substanser, som prövades, voro till
en början färgämnen sådana som dinitronaftol
och metylenblått. Därefter övergick man till bl.a.
fentiazin, xanton, ftalonitril och dinitrokresol.
Jämsides med dessa prövningar gjordes
syntetiska modellförsök med utgångspunkt från
vul-pinsyra, som förekommer i vissa insektsgiftiga
lavarter. Men även rotenonets och pyretrinernas
molekylstruktur tjänade som förebilder. Man
kom därvid fram till derivat av kumarin och
bensotetronsyra. Kumarinderivaten visade sig ha
svag verkan medan bensotetronsyrederivaten
hade god effekt mot mal. Bensotetronsyran själv
har däremot ingen effekt. Dessa nya föreningar
visade sig emellertid i likhet med pyretrinerna
och rotenon ej vara ljusbeständiga och nya
arbetshypoteser måste därför ställas upp.
Som förut nämnts gjordes försök med organiska
färgämnen mot mal. Man fann vid
undersökningar bl.a. med polarrött, att detta medel var
Cl-<^/ so2-NH CH3
/
Cl
Fig. 2. Diklorbensolsulfonamid.
Fig. 3. Diklordifenylsulfon.
ett starkt malgift. Denna substans framställd i
fullständigt ren form, visade ingen malgiftighet,
varför man antog att dess giftverkan orsakades
av föroreningar som funnos i färgämnet. Härvid
misstänkte man vid syntesen bildade
toluolsulfo-fenylestrar och framställde därför en hel serie
aromatiska sulfoestrar för prövning av deras
parasitära egenskaper. Det befanns vara stor
skillnad i fråga om deras verkan mot olika
insektsarter. En systematisk prövning genomfördes
av denna anledning med olika derivat. Som
exempel från denna, kan nämnas att
diklorsul-fonyldikloranilid icke besitter någon
anmärkningsvärd giftighet mot mal, men att det däremot
är ett utpräglat maggift mot coloradobaggen och
dess larver. Man framställde ytterligare en rad
andra föreningar, av vilka kunna nämnas
diklor-bensolsulfomonometylamid, fig. 2, vilken ingick
som förorening i färgämnet Eulan BL samt
p-klorbensolsulfonamid, vilka visade starkt
mal-dödande egenskaper. Av intresse är att dessa
senare föreningar ha konstitutionslikhet med
grundsubstansen till de nya kemoterapeutika av
p-aminobensolsulfonamidtyp, som användas mot
bakteriella infektioner.
Vid dessa försök påvisades det viktiga
förhållandet att även diklordifenylsulfon, fig. 3, var ett
utmärkt maggift mot mal. Förutom på mal
prövade man jämsides på flugor
konstitutions-liknande derivat även innehållande halogen och
kom slutligen fram till en förening, som förut var
känd och framställd och som hade en mycket god
verkan. Denna var difenyltriklormetylmetan, fig. 4.
Från det mycket verksamma maggiftet
diklordifenylsulfon hade erhållits ett kontaktgift
genom ersättning av S02-gruppen med gruppen
H
I
—C—
I
Cl- C Cl
I
Cl
Genom kondensation av kloral med 2 mol
klorbensol kunde ytterligare klor införas i molekylen
och man kom fram till den likaledes förut kända
föreningen diklordifenyltriklormetylmetan eller
DDT, fig. 5, som visade hög insekticid
kontakt-H H
-C
Cl-C Cl
Cl
>-Cl
Cl-C Cl
I
Cl
Fig. 4. Difengltriklormetgl- Fig. 5. Diklordif
enyltriklor-metan. metylmetan (DDT).
<< prev. page << föreg. sida << >> nästa sida >> next page >>
