Full resolution (JPEG) - On this page / på denna sida - H. 45. 9 december 1952 - Fetter som råvara för kemikalier, av SHl
<< prev. page << föreg. sida << >> nästa sida >> next page >>
Below is the raw OCR text
from the above scanned image.
Do you see an error? Proofread the page now!
Här nedan syns maskintolkade texten från faksimilbilden ovan.
Ser du något fel? Korrekturläs sidan nu!
This page has never been proofread. / Denna sida har aldrig korrekturlästs.
25 november 1952
1047
Fetter som råvara
för kemikalier
665.1
Fett och feta oljor alstras av levande organismer, växter
eller djur. De är glycerolestrar av fettsyror. Det första
steget vid fetternas utnyttjande inom kemisk industri är
hydrolys eller förtvålning av dem, varvid vatten adderas och
glycerol (glycerin) och fettsyror fås. De senare utgör 90 °/o
av fetten, varför dessas kemi i huvudsak blir identisk med
fettsyrornas.
Fettsyror
Fettsyrorna består av en karboxylgrupp |—^\Oh)
en kolväterest, vanligen med lång, ogrenad kolkedja, som
ibland innehåller dubbelbindningar, t.ex.
CH3(CH2)14COOH CH3(CH2)7 : (CH2)7COOH
palmitinsyra oljesyra
Kolväteradikalen, som är olika för olika fettsyror, är
relativt inert och deltar i regel inte i reaktioner. Den kan
därför i fortsättningen betecknas "R". Karboxylgruppen är
däremot reaktiv och deltar i nästan alla reaktioner genom
vilka fettsyror omvandlas till ämnen av betydelse för
tekniken.
Karboxylgruppen är vidare starkt polär, dvs. den är
övervägande negativt laddad i en del och övervägande positivt
i en annan. Den har stor affinitet till vatten (är hydrofil)
och andra polära vätskor. Kolväteradikalen är däremot
icke-polär, dvs. den är utåt överallt elektriskt neutral, och
den har mycket liten affinitet till vatten (är hydrofob).
Fettsyrornas båda ändar har alltså helt olika polaritet,
och denna obalans är orsak till de flesta av deras
värdefulla egenskaper, framför allt deras ytaktivitet som består
i att de adsorberas vid en vätskeyta och sänker dennas
ytspänning (Tekn. T. 1951 s. 193).
Salter, estrar, alkoholer, klorföreriingar
Tvål torde vara det enklaste fettsyraderivatet. Den är
helt enkelt ett metallsalt av fettsyror och fås genom
alkalisk hydrolys av fett, t.ex.
(RCOO)3C8H5 + 3 NaOH –* 3 RCOONa + C3H5(OH)3
fett alkali tvål glycerol
Som andra salter joniseras tvålar i lösning, varvid
positiva metalljoner och negativa, ytaktiva alkylkarboxyljoner
uppstår. Lösliga tvålar är därför anjonaktiva tvättmedel
(Tekn. T. 1951 s. 193).
Tvål kan användas för olika ändamål, beroende på vilken
metall som ingår i den. I vanlig tvål är den positiva jonen
natrium, i raktvål ammoniumgrupp, i såpa kalium, i
plåster bly, medan kalcium- eller litiumtvålar används i
smörj-fett, aluminiumtvål i kosmetiska medel och zinktvål i
gummi.
Högre fettalkoholer fås genom reduktion av fettsyraestrar
antingen med natriummetall eller genom katalytisk
hydrering. Härvid bildas motsvarande högre alifatiska alkohol
RCOOR’ + 2 Hj —> RCH2OH + R’OH
ester alkohol
Denna reaktion är en av de första ändringar av
fettsyramolekylen som genomförts i stor skala. Fettalkoholerna
används inte i nämnvärd utsträckning som sådana utan är
utgångsmaterial vid tillverkning av flera viktiga
föreningar, framför allt alkylhaloider
RCH20H + HX —► HeO + RCH2X
halogenväte alkylhalogen
Alkylhalogeniderna är liksom alkoholerna utgångsmaterial
vid synteser, t.ex. av merkaptaner som används inom
gummiindustrin.
Alkylsulfat får man genom att behandla fettalkoholer
med svavelsyra
RCH2OH + H2S04 —» RCH20S020H + ILO
alkohol alkylsulfat
Deras salter brukar kallas fettalkoholsulfonat.
Natrium-salterna används i stor utsträckning som rengöringsmedel
(vätmedel) i hushållen i stället för tvål eller såpa som
har olägenheten att bilda fällningar av kalcium- eller
magnesiumtvålar i hårt vatten. Motsvarande salter av
alkyl-sulfonaten är lösliga och faller därför inte ut.
Syraklorider erhåller man genom att behandla syrorna
med ett kloreringsmedel, t.ex. fosfortriklorid
3 RCOOH + PC13 —>3 RCOC1 + HsP03
fettsyra syraklorid
Syrakloriderna är synnerligen reaktiva och används
därför vid införande av fettsyraradikaler i andra molekyler.
En sådan reaktion utnyttjas kommersiellt vid framställning
av en annan typ av vätmedel
RCOC1 + HN(CH3)CHßCH2S03Na + NaOH —►
RC0N(CH3)CHBCH2S03Na + NaCl + HaO
Kväveföreningar
Amider bildas, om fettsyror behandlas med ammoniak så
att en molekyl vatten avspjälkas
RCOOH + NH3 —> RC0NH2 + HeO
amid
Amiderna är ganska inerta ämnen och används som
impregneringsmedel för tyger, skumstabilisatorer och vid
framställning av ytaktiva ämnen. Behandlas fettsyror med
en amin i stället för med ammoniak, får man
kvävesub-stituerade amider
RCOOH + R’NH2 —> RCONHR’ + HgO
Man kan framställa ett stort antal olika produkter av
denna typ. De har vaxliknande, vattenfrånstötande
egenskaper, varför de kanske kan användas som skyddsskikt.
Man har föreslagit att utnyttja dem som
impregneringsmedel för regnkläder (Tekn. T. 1951 s. 673) och man lär
sätta dem till vätmedel för att stabilisera dessas skum.
Nitriler uppstår, om man vid behandling av fettsyror
med ammoniak reglerar betingelserna så, att två molekyler
vatten avspjälkas
RCOOH + NHS —>- RCN + 2 H20
nitril
Nitrilerna är vätskor eller fasta ämnen med låg
smältpunkt, vilka har visat sig användbara som
plasticerings-medel och som smörjmedel i textilindustrin. De utnyttjas
emellertid huvudsakligen som mellansteg vid synteser.
Primära och sekundära aminer bildas vid reduktion av
nitriler
RCN + 2 Ha—»■ RCH2NH8
nitril primär amin
2 RCN + 4 Ha —► (RCH2)eNH + NHa
nitril sekundär amin
Genom reglering av reaktionsbetingelserna kan man ordna
så, att önskad amintyp erhålles i huvudsak.
Tertiära aminer av många olika slag kan fås genom
reaktion mellan en alifatisk sekundär amin och en
alkylhalogen, t.ex. •
RCH2X + (CH3)2NH + NaOH—>
alkylhaloid amin
RCH2N(CH3)a + NaX + H20
tertiär amin
Tertiära aminer tillverkas i teknisk skala och används
framför allt som utgångsmaterial vid syntes av andra ämnen.
Aminerna är baser och ger salter med de flesta syror. I
<< prev. page << föreg. sida << >> nästa sida >> next page >>